8_羟基喹啉_7_醛的合成改进及其光谱性质.pdf

( ) 宝鸡文理学院学报 自然科学版 ,第 28 卷 ,第 3 期 ,第 206209 ,2 19 页 ,2008 年 9 月 J ournal of Baoj i U niver sit y of Art s and Sciences (Nat ural Science) ,Vol . 28 ,No . 3 ,pp . 206209 ,2 19 ,Sep t . 2008 8羟基喹啉7醛的合成改进及其光谱性质 雷瑞霞 ,刘永春 ( 陇东学院 化学化工学院 ,甘肃 庆阳 745000) 摘 　要 : 目的　改进 ReimerTiemann 反应合成 8羟基喹啉7醛的实验方法 ,使其操作更方便 ,并 提高产率 。方法 　32 mL C H Cl3 (0 . 4 mol) 滴加到 100 g 35 %～40 %N aO H ( 1 mol) 水溶液和 8羟基喹 ( ) 啉 0 . 1 mol C H C H O H 溶液体系中 ,65～70 ℃回流 4 h 后 ,用 0 . 1 mol/ L H Cl 酸化至 p H 5 . 0～5 . 5 , 3 2 可得到粗产物 。再采用硅胶色谱柱分离 , 以 V石油醚 ∶V 乙酸乙酯 = 40 ∶1 的混合溶剂作为洗脱剂 ,得橙红色 结晶 ,然后用 C H Cl3 重结晶得淡橙色针状晶体 ,真空干燥 ,可得产品 3 . 1 g 。结果 　采用优化的实验方 法合成了 8羟基喹啉7醛 ,产率为 18 % ,熔点 178 ℃,并利用红外光谱 、质谱和核磁共振波谱对 目标产 物进行了结构表征 ,而且报道了其紫外和荧光光谱性质 。结论 　改进了 8羟基喹啉7醛的合成方法 , 得到了目标产物 ,使实验操作方便易行 ,且提高了产率 。 关键词 :8羟基喹啉7醛 ;ReimerTiemann 反应 ;合成方法 ( ) 中图分类号 : TQ42 　　　文献标志码 :A 　　　文章编号 :1007126 1 2008 Improvement of synthesis of 8hydroxyquinol ine7carboxal dehyde and its spectral properties L EI Ruixia ,L IU Yon gchun (College of Chemi st ry and Chemical Engineering , Longdong U niver sit y , Qingyang 745000 , Gan su , China) Abstract :Aim 　To imp rove t he met ho d for synt he sizin g 8hydro xyquinoline7carbo xal dehyde , op eratin g ea sily and higher yiel d by t he ReimerTiemann reaction . Methods 　32 mL C H Cl3 (0 . 4 mol) wa s dropp ed into t he sy st em of 100 g 35 %～40 % N aO H ( 1 mol) aqueou s and 14 . 5 g (0 . 1 mol) 8