N-（β-萘乙基）-4-哌啶酮的合成.pdf

第40卷第 11期 应 用 化 工 Vo1．40No．11 2011年 11月 Ap edChemicalIndustry NOV．2011 Ⅳ-( ·萘乙基)4-哌啶酮的合成 杨世艳 ，刘骞峰 ，沈宁 (1．西安建筑科技大学 理学院，陕西西安 710055；2．西安瑞联近代电子材料有限责任公司，陕西 西安 71O077) 摘 要：以2．萘乙酸和4．哌啶酮一水合盐酸盐为起始原料 ，经过还原、取代、缩合、水解等一系列反应得到 目标产物 N-(fl-~ )-4．哌啶酮，总收率为32．6％。其结构经IR，HNMR，MS分析确证。 关键词：Ⅳ_(萘乙基)．4一哌啶酮；合成；中间体 中图分类号：O622．6 文献标识码 ：A 文章编号：1671—3206(2011)l1一l988-03 SynthesisofN一( ·naphthylethy1)-4一piperidone YANGShi—yan，LIUQian-feng ，SHENNing2 (1．Scho010fScience，Xi’anUniversityofArchitectureandTechnology，Xi’an710055，China； 2．Xi’allRuilianModem ElectronicChemicalsCo．，Ltd．，Xi’all710077，China) Abstract：N-(一naphthylethy1)-4一piperidonewassynthesizedfrom2-naphthylaceticacidand4-piperidone monohydratehydrochloridebyreduction，substitution，condensationandhydrolysisreaction，etc．Thetotal yieldwas32．6％．ThestructurewasconfirmedbyIR．H NMRandMSanalysis． Keywords：N一(JB—naphthylethy1)-4一piperidone；synthesis；intemrediate N-(fl一萘乙基)4-哌啶酮在医药领域具有重要 业纯；氮气。 的研究价值，由于其羰基本身活性较高，且在一定的 GC-2010气相色谱仪；LC一10ATVP高效液相色 反应条件下易转变为羟基、卤代基、胺基、腈基、羧 谱仪；GCMS-2010EV质谱仪；TENSOR27型傅里叶 基、酯基、甲醛基等活性基团，直接或间接地作为中 变换红外光谱仪 (KBr压片)；Avnaceav500型核磁 间体在哌啶类药物的合成中起着举足轻重的作 共振仪(CDCI3溶剂，TMS内标)；DZF6050真空干 用 1-3]。1999年，Robic等提出用 N．(口。萘乙基)4一 燥箱等。 哌啶酮和3．三氟甲基溴苯为原料制备扎利罗登 j。 1．2 实验方法 因此，N-(fl一萘乙基)4-哌啶酮成为合成扎利罗登药 1．2．1 2一萘乙醇(2)的制备 向安装有回流装置的 物的重要中间体，但是国内外文献对N．(．萘乙 2L三 口瓶中，依次加入500mL干燥的THF(含水 基)_4一哌啶酮的合成研究并无相关报道。本文首次 率为270×10 )，150．0g(0．81oto1)的氯化锌，缓 慢加入63．0g(1．62oto1)硼氢化钠，升温至63℃， 提出了以廉价的2一萘乙酸(1)和4一哌啶酮一水合盐 酸盐(4)为起始原料，(1)经过还原得到2一萘乙醇 回流0．5h后停止加热，反应液颜色变成深灰色。 (2)，(2)经取代得到2-(2．氯乙基)萘(3)，(4)缩合 待反应液冷却至室温 (2OcI=)后，将 150．0g