氧化法制备1，2-苯并异噻唑啉-3-酮.pdfVIP

第 43卷第 9期 应 用 化 工 Vo1．43No．9 2014年9月 AppliedChemicalIndustry Sep．2014 氧化法制备 1，2一苯并异噻唑啉一3一酮 张可青 ，任蕊，杨俊伟，李程碑 (陕西省石油化-E研究设计院，陕西 西安 710054) 摘 要：以二硫化二苯甲酸为起始原料，经酰胺化后以双氧水为氧化剂，制备 1，2-苯并异噻唑啉一3-酮。结果表明， 在氧化剂与酰胺的摩尔比为 1．2：1，反应时间为3h，反应温度60℃条件下，反应总收率可达67．7％，产物熔点156 ～ 158℃。加入催化剂三乙胺，可加速反应，使得反应时间缩短为2h，同时氧化反应产率提高为79．2％。 关键词：1，2-苯并异噻唑啉一3一酮；杀菌剂；二硫化二苯甲酸；氧化反应 中图分类号：TQ455．4 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2014)09—1637～03 Synthesisof1．2．benzisothiazolin．3．onebyoxidation ZHANGKe—qing，RENRui，YANGJun—wei，LICheng—bei (ShaanxiResearchandDesignInstituteofPetroleumandChemicalIndustry，Xi’an710054，China) Abstract：1，2一Benzisothiazdin一3一onewaspreparedfrom 2，2一dithiobis—benzoicacidbyacylation，oxidation withhydrogenperoxide．Theresultshowedthatthemolarratioofoxidantandamidewas1．2：1．thereac— tiontimewas3h，andthereactiontemperaturewasabout60c(=，andthetotalyieldwas67．7％ ，themelt— ingpointproductwas156～158℃．Theoxidationreactiontimewasshortenedto2hbythecatalysttri- ethylamine．andyieldofthereactionwasincreasedto79．2％ aswel1． Keywords：1，2一benzisothiazolin·3一one；antiseptic；2，2一dithiobis—benzoicacid；oxidation 异噻唑啉酮是一类重要的工业杀菌剂，具有抗 即以二硫化二苯甲酸为起始原料，通过酰氯化、酰胺 菌能力强、应用剂量小、相容性好、药效持续时间长、 化反应，然后采用双氧水氧化法制备得到BIT；产物 对环境安全以及抗菌谱宽广等优 良性能LlJ，在工 结构通过红外光谱加以确认，反应总收率67．7％。 业、农业、医药等行业得到了广泛应用。在诸多异噻 该法以双氧水氧化过程代替传统工艺中卤素的氧化 唑啉酮化合物中，1，2一苯并异噻唑啉．3．酮 (BIT)因 过程，合成过程清洁环保，成本低廉，且产率更高，产 具有优异的耐温性和耐酸碱能力，在防腐杀菌领域 品纯度更好，对于BIT的大规模工业生产具有很大 受到越来越多的关注 J，已经在诸多常规防腐产品 的意义。 难 以发挥效果的特殊工业领域 中显示出了独特的优 l 实验部分 势。 1．1 试剂与仪器 长期以来，BIT的合成方法多采用卤素氧化 二硫化二苯 甲酸、氢氧化钠、氯化亚砜、吡啶、丙 法 J，该法需使用氯气／液溴等剧毒、强腐蚀原料，