天然产物化学-甾体及其苷类.ppt

甾体及其苷类  STEROIDES AND GLUCOSIDES 一、甾体的定义 又名类固醇化合物（steroids），因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”，“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架，即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。 C10、C13上各有一个甲基， 称为角甲基。 C17位有侧链。 二、研究进展 1903--1932年，甾醇及胆酸的研究阐明了 甾体的碳架结构。 1928--1960年，动物激素的发现和工业生产。 1960--80年代末，避孕药物的合成及其应 用与昆虫激素的发现。 Steroides  一、C21甾体化合物 （一）定义 C21甾(C21-steroides）是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。 Steroidal Saponins   一、概述 1.定义 具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷。 2.分布 主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植物中。 3.生物活性 抗生育：杀灭精子、抗早孕 主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。 降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ 降低胆固醇和免疫调节 抗真菌、杀虫等 抗肿瘤： 从百合科植物Ornithogalum saundersiae中分离出一种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。 * Introduction  天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，包括动植物甾醇（也称固醇）、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素、 植物强心苷、蟾酥毒素、甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等。虽然这些成分来源不同、生理活性不同，但它们的化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面，对动植物的生命活动起着重要的作用。 三、基本结构和分类 在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合成苷。而C17侧链有显著差别，根据C17侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型。 戊酸 胆酸类 脂肪烃 昆虫变态激素 脂肪烃 植物甾醇 含氧螺杂环 甾体皂苷类 不饱和内酯环 强心苷类 羟甲基衍生物 C21 甾类 C17 侧链 分类 治心脑血管疾病： 地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。 结构分类 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属于螺甾(spirostane）的衍生物，依照螺甾烷结构 中C25的构型和环的环合状态，可将其分为四种类型。 1．螺甾烷醇类（spirostanols）C25为S构型。 2．异螺甾烷醇类（isospirostanols) C25为R构型 3．呋甾烷醇类（furostanols） F环为开链衍生物