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学兔兔 第39卷 第l2期 化 工 技 术 与 开 发 、白1．39 No．12 2010年12月 TechnologyDevelopment ofChemical Industry Dec．2010 十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸 农邦写’，黄锁义 ，程金生 ，黄上峰 (1．右江民族医学院临床医学系，广西百色53300；2．右江民族医学院药学系，广西 百色 533000) 摘 要：利用十六烷基三甲基溴化铵催化氯乙酸和苯酚合成苯氧乙酸，十六烷基三甲基溴化铵具有较高的催化活性，可 以加快合成苯氧乙酸。反应过程考察了苯酚与氯乙酸摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度对产率的影响以及催化剂的 重复使用性能。反应的最佳条件为：在80C下，苯酚和氯乙酸的摩尔比为l：3，催化剂质量为1．5g，反应时间为1．5h。此 反应所得到的苯氧乙酸的产率为52．74％。该催化剂的用量很少，而且易于回收，并且可以重复使用。 关键词：苯氧乙酸；氯乙酸；苯酚；十六烷基三甲基溴化铵；合成 中图分类号：0 625．5 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2OLO)12．0005．03 植物生长调节剂系人工合成具有天然植物激 换红外光谱仪，PE 2400 SeriesⅡ元素分析仪。熔点 素活性的物质。芳氧乙酸及其酯类是一种具有多种 测定用毛细管法，所用试剂都是分析纯。 用途的选择性除莠剂，同时也是植物的生长调节剂 1．2 苯氧乙酸的合成 和除草剂【1】。研究探讨合成芳氧乙酸的新技术以提 用相转移催化剂在两相体系中进行苯氧乙酸 高生产能力，对工农业生产有着重要的现实意义。 的合成。在装有电动搅拌器和回流冷凝管的250mL 制备芳氧乙酸一般采用Williamson法、微波合成法 的三颈瓶中加入 0．04mol的苯酚，加入一定量的 和相转移催化法等[2_引。Williamson法条件苛刻， NaOH和50mL的水，搅拌将其溶解，升温至70℃ 产率不稳定；微波法虽反应时间短，但需微波设备， 后在溶解含有氯乙酸和催化剂的苯(50mL)，温度 反应温度不易控制，易导致有机物炭化，难以进行 保持不变反应一定的时间，冷却放置一段时间后分 放大生产；使用传统的相转移催化剂虽然具有反应 出有机层，水层用盐酸酸化至刚果红试纸变色，分 条件温和、时间短、产率高等特点，但因相转移催 离出针状晶体，用固体碳酸钠加蒸馏水使其变成盐 化剂一般具有不同程度的乳化作用，给产品的分离 而溶于水，分出水层再酸化得到沉淀，烘干后再用 带来不便，而且催化剂不能回收重复使用。为此， 适当的溶剂重结晶得到晶体，产品烘干后称量并计 为了提高芳氧乙酸的产率，我们参考文献【5】，设计 算苯氧乙酸的收率，必要时可进行减压蒸馏提纯。 以苯酚、氯乙酸和氢氧化钠为原料，苯作溶剂，用 十六烷基三甲基溴化铵作新型相转移催化剂进行 2 结果与讨论 相转移催化反应，合成苯氧乙酸。 2．1 催化剂用量对产品收率的影响 当反应中苯酚用量为3．52mL(O．04mo1)、氯乙 1 实验部分 酸用量为11．34(O．12too1)和50mL的蒸馏水，在 1．1试剂与仪器 70C下反应2h时，改变催化剂的用量，考察催化