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学兔兔 第38卷 第1期 化 工 技 术 与 开 发 V01．38 No．1 2009年1月 Technology Development of Chemical Industry Jan．2009 微波辐射催化合成四苯基卟啉 刘红涛，周丹华，周桂菊，吴 俊，晏于鸿，陈连清 (中南民族大学化学与材料科学学院，湖北武汉 430074) 摘 要：微波辐射下采用酸作为催化剂合成四苯基卟啉，考察了溶剂、催化剂、微波辐射时间、微波辐射功率对 产率的影响。实验表明，二甲苯作溶剂5O mL，对硝基苯甲酸作催化剂0．9 g，苯甲醛0．01 tool，吡咯0．01 rnol，微 波辐射功率280 W，辐射时间16 min，产率达到53．6％。 关键词：四苯基卟啉；微波辐射；合成 中图分类号：TQ 251．3 文献标识码：A 文章编号：1671—9905{2009)01．0009—03 卟啉化合物由于具有独特的结构和性能，在抗 标)。微波炉为改装的格兰仕WP700(21)微波炉。 癌、分析检测、模拟光合成、光电材料、催化氧化等方 1．2 实验步骤 面具有广阔的应用前景【1-2]。四苯基卟啉是卟啉 100 mL锥形瓶中加入一定量有机溶剂，将0．01 类衍生物中极为重要的化合物之一。早在50多年 mol苯甲醛和一定量催化剂等溶解，再加入等当量 前，Rothemund等采用吡啶作溶剂于150℃封管中 吡咯，充分混合，将锥形瓶放入微波炉中，装上空气 反应24 h，首次合成了四苯基卟啉【3I。20世纪60 冷凝管，在一定的微波功率下反应2 min取出并振 年代，Adler A．D．以丙酸为溶剂极大地改进了四苯 荡，每隔2 min重复操作，反应完后取出锥形瓶换蒸 基卟啉的合成，产率达到20％ J。1991年，郭灿城 馏装置，蒸出部分溶剂后冷却到室温。加少量乙醇， 等以无水A1C13作催化剂，产率达到30％[5I。另外， 充分振荡后，静置1 h后用砂心漏斗抽滤得紫色晶 PetitA等报道了吡咯和苯甲醛吸附在硅胶上微波 体，粗产品经 V二氯甲烷：、／r乙醇=1：1混合溶剂重结 辐射下合成四苯基卟啉，产率为9．5％【 。近些年， 晶，真空干燥，称重计算产率。 利用微波技术促进有机合成反应研究已取得一定的 1．3 产品的分析鉴定 进展【 7l，特别是微波辐射催化合成能有效地提高反 按照本方法制得的四苯基卟啉为紫色晶体，样 应转化率、选择性，符合节能环保、绿色化工的发展 品熔点大于300℃。红外光谱数据(v／咖-1)： 趋势。为提高反应产率、缩短反应时间，本文尝试以 3317，3102，3054，3024，1596，1450，1441，1072， 酸为催化剂在微波辐射下合成四苯基卟啉，并对最 808，799，733，700o1H-NMR(aDa3)，D：一2．70 佳合成条件进行了摸索。 (2H，s)，7．74～7．82(12H，m)，8．27～8．30(8H， m)，8．92(8H，s)。元素分析，C44H30N4，实测值 1 实验部分 (％)：C 85．77，H 4．86，N 9．03。计算值(％)：C 1．1 试剂和仪器 85．97，H 4．92，N 9．11。UV-Vis 诅x(CH2C12)：