第一节第1课时有机化学反应与主要类型教案（鲁科版）.doc

第1节 有机化学反应类型 第1课时 有机化学反应与主要类型山东省安丘市实验中学周月明一、判断有机反应类型的方法 1、根据有机物断键方式判断：根据有机反应类型的概念来确定断键方式。如取代反应特点是： R－X+A－B→R－B+A－X, 有上有下，断裂的旧键和形成的新键均是单键，两分子中的原子或原子团进行互换；加成反应特点是：C = C + A—B 只上不下，一定是断裂双键或叁键，断键原子形成单键或双键；而消去反应的特点恰好相反，是只下不上形成了双键或叁键。 2、根据试剂和条件判断：根据常见试剂和反应条件，可以推断有机物结构特点和反应类型，如下表所示试剂及条件 有机物及反应类型 溴水 ①烯、炔（加成）；②酚（取代）； 酸性KMnO4溶液 烯、炔、醛及含醛基的物质、苯的同系物等（氧化） NaOH的水溶液 ①卤代烃、酯（水解）；②羧酸、酚、氨基酸（中和） NaOH的醇溶液 卤代烃（消去） 浓H2SO4（加热） ①醇和酸（酯化）②醇（消去）③醇分子之间脱水（取代） 浓HNO3浓H2SO4（加热） 苯（硝化） 稀H2SO4 酯、糖类和蛋白质（水解） NaHCO3溶液 低碳羧酸、氨基酸（复分解反应） FeCl3溶液 酚类（显色反应）（紫色） 银氨溶液 醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸某酯等（氧化反应） 新制Cu(OH)2悬浊液 ①醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸某酯等（氧化反应）②低碳羧酸（中和反应） H2／催化剂 烯、炔、芳香烃、醛、酮等（加成反应或还原反应） Cl2 /光照 饱和烃或苯环侧链上的烷基(取代反应) 液溴/催化剂 芳香烃（苯环上的取代反应） 3、根据反应物和产物结构判断：对照反应物和产物结构式或结构简式，根据结构的变化确定发生的反应类型。 例1、某有机物A既能与溴水反应而使溴水层褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色。则推断发生反应类型和A的类别（列举三例）。 ［解析］本题是一道开放性题目。溴水褪色原因可能有四种：发生加成反应，发生取代反应，发生氧化反应和发生萃取；酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有不饱和烃、苯的同系物（与苯环直接相连的烃基碳原子上必有氢原子）、醛类、酚类等。 ［答案］ A的类别 反应类型（溴水） 反应类型（酸性高锰酸钾溶液） ① 烯烃，炔烃 加成 氧化 ② 酚类 取代 氧化 ③ 醛类 氧化 氧化 ④ 葡萄糖、HCOOH等含醛基有机物 氧化 氧化 ［］溴水是中学化学中重要的试剂溴水氧化醛基。教材没有介绍溴水氧化醛类，银氨溶液或新制氢氧化铜溴水氧化醛。烯醛，先用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基，再将反应产物与溴水反应检验碳碳双键。 [迁移训练1—1] 判断下列反应的反应类型： （1） （2） ［解析］（1）反应物中断裂的键是H－O键和N－O键, 形成的键是N－O键, 均是单键,属于取代反应中的酯化反应；（2）比较反应物与产物的结构简式推知：反应①中C—H键转化成C—N键，发生取代反应；反应②去氧加氢，发生还原反应；反应③中苯环变成饱和键，发生加成反应。 ［答案］（1）取代（或酯化）；（2）①取代反应 ②还原反应 ③加成反应 [迁移训练1—2] 下列反应中，属于消去反应的是： A．2CH3CH2OH+O2 2 CH3CHO +2H2O B．CH2=CH—CHO+2H2→ CH3CH2CH2OH C．CH3CH2OH→ CH2=CH2↑+H2O D． + HNO3 →+ H2O ［解析］消去反应的特点是脱去有机物中相邻碳上的两个原子或原子团，形成双键（或三键），脱去的两个原子或原子团形成小分子化合物。A项中的乙醇分子中虽然形成双键，但去掉的两个氢原子没有生成氢气，而是生成水，故不是消去反应；B中的双键变成了单键，是加成反应；D中键的类型没有变化，是取代反应。 ［答案］C 二、取代反应1、类型（1）烷烃的取代：与气态卤素单质在光照条件下反应； （2）苯环上的取代：①卤代：与液溴反应，Fe作催化剂②硝化：与浓硝酸反应，浓硫酸作催化剂③磺化：与浓硫酸反应。注意：苯环的侧链也能发生取代反应，但反应条件与烷烃的取代类似（3）α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分与X2发生取代反应； （4）酯化反应：羧酸或无机含氧酸与醇，浓硫酸作催化剂； （5）酯的水解反应：酸性条件或碱性条件； （6）醇与氢卤酸的取代：酸性条件； （7）醇分子间脱水生成醚：浓硫酸作催化剂； （8）卤代烃的水解：碱性条件2、规律（1）是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； （2）一般是两种物质反应，生成两种物质，有上有下的； （3）该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化例2、有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴