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三糖类的结构与功能
单糖 寡糖 多糖 复合糖或糖复合物 糖与非糖物质的结合物。 水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环:呋喃型 六元环:吡喃型 (四)单糖的性质 直链淀粉 糖原的分子结构 纤维素的分子结构 2、单糖的化学性质 醛基或/伯醇基被氧化成羧基;羰基被还原成醇基;羰基与苯肼或氰化氢(HCN)等起加成反应如成脎反应,羰基在弱碱中发生分子重排(异构化) ;异头羟基参与成苷反应;一般-OH参与成酯、成醚、脱水、氨基化和脱氧等反应。 (1)异构化(弱碱的作用) D-葡萄糖 烯二醇 D-果糖 D-半乳糖 Ba(OH)2 Ba(OH)2 Ba(OH)2 (2)氧化 a. 氧化成醛糖酸:醛糖的醛基氧化成羧基产物,所有醛糖都是还原糖,许多酮糖也是,如果糖。 Fehling试剂或Benedict试剂 黄色or红色 b、氧化成醛糖二酸:醛糖的醛基和伯醇均被氧化成羧基,形成的二羧酸。 HNO3 , c、氧化成糖醛酸:某些醛糖在特定的脱氢酶作用下,可以只氧化它的伯醇基而保留醛基 (3)还原 NaBH4 D-Glc D-葡萄醇(山梨醇) 旋转 180度 NaBH4 L-古洛醇 L-古洛糖 (4)形成糖脎 3mol 亲核过程 黄色细针状 (5)形成糖酯与醚糖 a.成酯 O CH2OH HO HO OH OH (CH3CO)2O 吡啶,0℃ O OH OCOCH3 OCOCH3 CH2OCOCH3 CH3CO2 CH3CO2 β –D-吡喃葡萄糖 五-O-乙酰-β –D-吡喃葡萄糖 b.成醚 O CH2O- O- O- O- O- DMSO CH3SOCH2- O CH2OH HO HO OH OH CH3I O CH2OCH3 CH3O CH3O OCH3 CH3O (6)形成糖苷:环状单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与另一化合物(一般为醇或酚的羟基)发生缩合形成的缩醛(或缩酮)。 (7)单糖脱水(无机酸作用) 糖 糠醛或糠醛衍生物 紫色 浓H2SO4 脱水 α- 萘酚 A.Molisch’s test (莫利希试验) 鉴定糖类的共同反应。 B.Seliwanoff’s test (西里瓦诺夫试验) 己酮糖 羟甲基糠醛 红色 浓HCl, △ 脱水 间苯二酚 鉴定酮糖 醛糖:浅色略带粉 糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质,可用作糖的定性测定。 α- 萘酚 间苯二酚 间苯三酚 甲基间苯二酚 C.Tollen’s test(土伦试验) 戊糖 糠醛 红色 浓HCl, △ 脱水 间苯三酚 D.Bial’s test(比亚尔试验,也称苔黑酚试验) 戊糖 糠醛 绿色 浓HCl, △ 脱水 甲基间苯二酚 鉴定戊糖 鉴定戊糖 (8)糖的高碘酸氧化:高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α –羟基醛等C-C键,产物是相应的羰基化合物。可测定直链多糖的平均相对分子质量(或聚合度)和支链多糖的非还原末端残基数。 IO4- IO3- + H2O α –D-呋喃果糖苷 三、自然界存在的重要单糖及其衍生物 单糖的重要衍生物: 糖醇:较稳定,有甜味。甘露醇、山梨醇、半乳糖醇 糖醛:由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸 氨基糖:糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖 糖苷:单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷 四、寡 糖 寡糖是少数单糖(2~10个) 缩合的聚合物。 (一)结构 1. 参与组成的单糖单位:同一单糖组成或两种、多种不同单糖组成。如蔗糖中含有葡萄糖和果糖两组残基。 2. 参与成键(糖苷键)的碳原子位置 多种方式 常见的有1 1(海藻糖);1 2(蔗糖) 1 4(纤维二糖);1 6(龙胆二糖) 1 3(海带二糖);1 5(明二糖) 3. 单糖单位次序 糖苷键在多数情况下只涉及一个单糖的异头碳,另一个单糖的异头碳是游离的。分子的两个末端可以根据化学反应性的不同而区分开。乳糖是一种还原糖,葡萄糖残基处于还原端,另一端称非还原端。在蔗糖中任一残基都不具有潜在的游离醛基,因此蔗糖是一种非还原糖 命名寡糖遵循原则: (1)寡糖非还原端在左边;第一个单糖单位(左边)的名称前加一个O,表示两个糖单位之间的连接是通过氧原子的。 (2)给出连接两个单糖单位的异头碳的构型 (3)为区分五元环和六元环,插入吡喃或呋喃字样 (4)被糖苷键连接的两个碳原子常用括号内经剪头连接的两个序
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