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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 法拉第发现一种新的有机物,立即对其组成进行测定,他发现它仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,1摩尔这种物质的质量为78g,请确定该分子式。 C:\Users\zhang\Desktop\苯结构的发现.exe 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体, 溶于水,密度比水 , 熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃, 易挥发 小 无色 有特殊 液 不 有 现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。 实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问:溶液是否褪色? 实验事实:苯的一溴代物(C6H5Br)只有一种结构, 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子? 设问:苯分子中有没有双键? 凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构: 空间构型:平面正六边形 (凯库勒式) C C C C C C H H H H H H x x x x 和 是同种物质 2.结构式和结构简式: 或 1.分子式:C6H6 ㈠苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H ⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) ⑴平面正六边形; ⒊分子结构: 三、 苯的化学性质 1、氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 ⑴苯的溴代 反应条件:纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr 溴苯是无色液体,密度比水的大。 2、苯的取代反应(易) 视频 ①、溴水不与苯发生反应 ②、只发生单取代反应 ③、溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色 注意: ( ) 苯 液溴 ( ) 长导管 口处 ( ) ( ) ( ) ( ) 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结: 实验思考题: 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的? 2.Fe屑的作用是什么? 3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么? 4.长导管的作用是什么? 5.为什么导管末端不插入液面下? 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目? 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应,烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流(或冷凝器) 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 + HNO3 浓硫酸 △ ⑵ 苯的硝化: NO2 + H2O 硝基苯 ①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶 于水,密度比水大,有毒。 ②. 混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并不 断振荡。 ③. 条件: 50-60oC 水浴加热 ④. 浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂 注意事项: 实验 3、苯的加成反应(难) + H2 催化剂 △ 环己烷 3 “只与氢气加成” 苯易取代,难加成 各类烃的性质比较 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与酸性KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被 酸性KMnO4溶液 氧化 易被 酸性KMnO4溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化 火焰颜色浅,无烟 火焰明亮,有黑烟 火焰明亮,有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 练习一 与 Cl Cl Cl Cl ____(是,不是)同一种物 质,理由是____________________________ 是 苯环的碳碳键完全相同。 练习二 将溴水与苯充分混合振荡,静置后观
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