习题课C_烷烃到醛酮.pptVIP

* 分析： （1）若甲苯先氧化，-COOH是间位定位基，-Br不能进入到-COOH的对位； （2）甲苯先溴代，再氧化，则生成的 中原有的两个定位基的定位效应一致，再硝化时，产物是唯一的，即： 路线：溴代→氧化→硝化 * 合成： * 分析： （1）不能先氧化，原因同上； （2）若先溴代，则生成的 中，原有的两个基团定位效应不一致，且属于同类定位基，定位能力相差不大，则它进行硝化时，将得到四种产物的混合物。 * （3）若先硝化，则生成的 中原有的两个定位基的定位效应一致，再溴代时，产物是唯一的，即： 路线：硝化→溴代→氧化 * 合成： * 分析： （1）不能先氧化，原因同上； （2）若先溴代，则生成的 中，原有的两个基团定位效应不一致，且属于同类定位基，定位能力相差不大，则它进行硝化时，将得到两种产物的混合物。 * （3）若先磺化（占位），则生成的 脱去－SO3H后，原有的两个定位基的定位效应一致，再溴代时，产物是唯一的，即： 路线：磺化→硝化→去磺酸基→溴代→氧化 中原有的两个定位基的定位效应一致，再硝化时，产物是唯一的，即： 最后再氧化。 * 合成： * 分析： 合成： * 分析： * 合成： * √ 分析： * 合成： * 分析： * 合成： * 分析： * 合成： * 六、推测结构： 1．试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物