实验八糖类化合物的性质.docVIP

实验八 糖类化合物的性质 糖类化合物是一类多羟基的内半缩醛、酮及其聚合物。按其水解情况的不同，糖类化合物可分为单糖、低聚糖和多糖三类。 1、单糖的性质：单糖的性质包括一般性质和特殊性质。一般性质主要表现为羰基的典型反应及羟基的典型反应。特殊性质有水溶液中的变旋现象；与苯肼成砂；稀碱介质中的差向异构化；半缩醛、酮羟基与含羟基的化合物成苷；氧化反应（醛糖能被溴水温和氧化成糖酸；醛、酮都能被吐伦试剂、斐林试剂氧化；被稀硝酸氧化为糖二酸；被高碘酸氧化断裂成甲醛或甲酸）；强酸介质中与酚类化合物缩合而呈现颜色反应（如Molicsh反应、Seliwanoff反应）等。 2、双糖的性质：双糖根据分子中是否还保留有原来一个单糖分子的半缩醛羟基而分成还原性双糖（如麦芽糖、乳糖、纤维二糖）与非还原性双糖（如蔗糖）。还原性双糖由于分子中还保留有原来单糖分子中的一个半缩醛羟基，水溶液中能开环成开链的醛式而表现出还原性（能被吐伦试剂或斐林试剂氧化）、变旋现象及成砂反应。非还原性糖由于分子中没有半缩醛羟基而没有上述性质。双糖分子可在酸或酶催化下水解成单糖而表现出单糖的还原性。 3、多糖的性质：多糖由成千上万个单糖单位缩合而成，难溶于水，无甜味，无还原性，能被酸或碱催化而逐步水解成单糖。 淀粉是一种常见的多糖，在酸或酶催化下水解，可逐步生成分子较小的多糖，最后水解成葡萄糖：淀粉－各种糊精－麦芽糖－葡萄糖。碘与淀粉显蓝紫色，与不同分子量的糊精显红色或黄色，糖分子量太小时，与碘不显色。常用碘实验对淀粉进行定性分析及检验淀粉的水解程度。 【实验步骤】 一、糖的还原性 1、与吐伦试剂反应：取4支试管，各加入吐伦试剂1ml，然后分别加入4滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖溶液，摇匀，将试管同时50～60℃水浴中加热，观察有无银镜产生。 2、与斐林试剂的反应：取5支试管，各加入1ml斐林试剂A和1ml斐林试剂B，混匀，然后分别加入4滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖、1％淀粉溶液，摇匀，将试管同时放入沸水浴中加热2～3分钟，然后取出冷却，观察。 二、糖的显色反应 1、莫立许反应：取5支试管，各加入2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖、1％淀粉溶液1ml，再向各试管中加入4滴新配制的Molicsh试剂（15％α－萘酚乙醇溶液）。混合均匀后，将试管倾斜，沿着试管壁徐徐加入浓硫酸1ml（注意不要摇动），硫酸与糖溶液明显分为两层。观察液面交界处有无紫色环出现。若数分钟内没有颜色变化，可在水浴中温热，观察。 2、Seliwanoff反应：取4支试管，分别加入10滴间苯二酚－盐酸试剂，再各滴入2滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖溶液，混合均匀后，将试管同时放入沸水浴中加热2分钟，观察并比较试管中出现的颜色的次序。 三、糖砂的生成 取3支试管，各加入2％葡萄糖、2％蔗糖、2％乳糖溶液2ml，再分别加入1ml新鲜配制的苯肼试剂，摇匀，取少量棉花塞住试管口，同时放入沸水浴中加热煮沸，随时将出现沉淀的试管取出，并记录时间。加热20～30分钟以后，将所有试管取出，让其自行冷却，比较各试管中产生糖砂的顺序，取出少量晶体，用显微镜观察各种糖砂的晶型。 四、淀粉的碘试验 再试管中加入10滴1％淀粉溶液，再加入1滴0.1％碘溶液，观察现象。将试管放入沸水中加热5～10分钟，观察？取出冷却后，结果又如何？ 五、糖类的水解 1、蔗糖的水解：取两支试管，分别加入2％蔗糖0.1ml和蒸馏水1～2ml，然后向一支试管中加入3～5滴2％硫酸溶液，向另一支试管中加入3～5滴蒸馏水，混合均匀后，将两支试管同时放入水浴中加热10～15分钟。取出两支试管，冷却后第一支试管用10％氢氧化钠溶液中和至中性，然后向两支试管中各加入1ml本你迪克试剂，摇匀，将两支试管同时放入沸水浴中加热2～3分钟，观察并比较两支试管的颜色变化，解释。 2、淀粉的酸水解：取一个小烧杯加入1％淀粉溶液10ml和8滴浓盐酸，放在沸水浴中加热，每隔5分钟从烧杯中取出1滴淀粉水解液在白瓷点滴板上作碘实验，直到不再起碘反应为止（约30分钟）。然后取下小烧杯，向其中滴加10％氢氧化钠溶液至弱碱性为止。另取两支试管分别加入淀粉水解液1ml和1％淀粉溶液1ml，各滴加4滴本你迪克特试剂，摇匀同时放入沸水浴中加热2～5分钟，观察。 【注意事项】 1、Molicsh反应很灵敏，在实验时如不慎有滤纸碎片落入试管中，也会得到阳性结果。某些化合物（如甲酸、丙酮、乳酸和草酸等）都呈阳性结果。所以只能用其阴性结果来判断糖类化合物的不存在。 2、间苯二酚－盐酸试剂的配制：取0.01g间苯二酚溶于10ml浓盐酸中和10ml水，混合均匀即成。 3、Seliwanoff反应是鉴定酮糖的特殊反应。酮糖与盐酸共热生成糠醛衍生物，再与间苯二酚形成鲜红色