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* 氯乙烷喷剂（沸点12.3℃） 第三节 卤代烃 Halohydrocarbon 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 1.定义 一、卤代烃 卤原子 -X (F、Cl、Br、I) 2、官能团： 色味态： 沸点： 溶解性： 密度： 无色，特殊气味的液体 难溶于水, 可溶于有机溶剂 比水大 38.4℃ 1.物理性质 二、溴乙烷 结论：溴乙烷不能电离出溴离子，是非电解质 【实验1】 取溴乙烷于试管中，加入硝酸银溶液 现象：无明显现象 溴乙烷球棍模型 ①溴乙烷比例模型 2、组成和结构： ②分子式 C2H5Br ③结构式 ④结构简式 CH3CH2Br H H | | H—C—C—Br | | H H H H | | H—C—C—Br | | H H 【思考与讨论1】 溴乙烷结构中，哪种化学键最容易发生断裂，why? 由于溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移，C—Br具有较强的极性，容易断裂，使溴原子易被取代。 ①水解反应 NaOH + HBr = NaBr + H2O 3、化学性质 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ 总反应： CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O （取代反应） 【实验2】 取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；冷却后取上层清液，加入硝酸酸化,再加入硝酸银溶液 现象：有浅黄色沉淀析出 卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 HNO3 AgNO3 有沉淀产生 白色 淡黄色 黄色 取水层溶液 NaOH(水) 氯代烃 溴代烃 碘代烃 H H— C — C H Br H —H HBr 【思考与讨论2】 溴乙烷除了断裂C-Br键发生取代反应以外，还有没有其它的断键方式？ CH3CH2Br ????? CH2=CH2↑+ NaBr 乙醇 △ +NaOH +H2O NaOH + HBr = NaBr + H2O 总反应： CH3CH2Br ????? CH2=CH2↑+ HBr 乙醇 △ ②消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子内脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 现象:高锰酸钾溶液褪色 ①生成的气体通入高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管 ②还可以用溴水或溴的CCl4溶液代替酸性高锰酸钾溶液 【实验探究】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 除去乙醇蒸气 2.该如何改进？ 【思考与讨论3】1.这个实验装置设计上有什么缺陷？ 下列卤代烃能否发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式 A、CH3Cl Br B、CH3－CH－CH3 C、CH3－C－CH2－I CH3 CH3 Br E、CH3－CH2－CH－CH3 D 、 F 、 【思考与讨论4】什么样的卤代烃才能发生消去反应？ 卤代烃发生消去反应的结构要求： ①烃中碳原子数≥2 ②与卤原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子（邻C上有H） 【小结】溴乙烷的化学性质 1. 在NaOH的水溶液中 CH3CH2Br ????? CH2=CH2↑+ NaBr 乙醇 △ +NaOH +H2O CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 ------水解反应 ------消去反应 2. 在NaOH的醇溶液中 1、写出由CH2BrCH2Br与足量的NaOH醇溶液共热的反应方程式 CH2BrCH2Br+2NaOH CH≡CH+2NaBr+2H2O △ 醇 CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2 + NaBr+H2O △ 乙醇 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br 2.以CH3CH2Br 为主要原料制备 CH2BrCH2Br+2NaOH +2NaBr H2O △ 3.以 为原料，合成, （无机试剂任选） H2 催化剂 NaOH/醇 Cl2 Cl2 NaOH/醇 Cl2 催化剂 *