【与名师对话】2016版高考化学二轮复习 第一部分 专题五 有机化学基础 专题讲座6 同分异构体的书写与判断课件.pptVIP

第一部分 专题五 二轮专题突破 有机化学基础专题讲座同分异构体的书写与判断 同分异构现象是有机化学的重要基础知识，贯穿于有机化学的全部，从有机物的结构、性质的推断，直至有机计算，无处不与同分异构体的知识紧密相连。同分异构体的书写能较好地考查考生对分子中原子的排列方式的认识能力和理解能力，历年来备受高考命题者的青睐。近年来各省市高考试卷非选择题中频繁出现限定条件下有机物同分异构体的书写题型，且新课标全国卷7个选择题中必有一题考查同分异构体数目的确定，许多考生由于缺乏科学思维，容易多写或少写，造成失分。若能掌握一些技巧并运用科学的思维方法，则会化难为易，收到事半功倍的效果。 1．熟记常见物质或基团的异构体数 (1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体 (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种 (3)戊烷、戊炔有3种 (4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种 (5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种 (6)分子式为C8H8O2的芳香酯有6种 (7)戊基、分子式为C9H12的芳香烃有8种 (2015·海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 [解析]　分子式为C4H10O，与金属钠反应放出H2，符合饱和一元醇的通式，故应为丁醇。而丁基有4种形式，所以丁醇也共有4种，选B项。 [答案]　B (1)烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物：碳链异构→位置异构→类别异构。 (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 [变式1]　(2014·新课标全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 [解析]　A项，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体；B项，因为戊基有8种同分异构体，因此戊醇有8种，属于醚的还有6种；C项，戊烯在戊烷的基础上，再添加双键， CH2===CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH2—CH3、CH2===C(CH3)—CH2—CH3、CH2===CH—CH(CH3)2、(CH3)2C===CH—CH3，共5种同分异构体，属于环烷烃的同分异构体还有4种；D项，乙酸乙酯的同分异构体有丙酸甲酯、甲酸正丙酯、甲酸异丙酯，分子式相同的酯和羧酸还互为同分异构体，故还有丁酸2种同分异构体。 [答案]　 2．结合对称性确定同分异构体数目 根据甲烷分子的空间构型对称性可知同一个碳原子上连有的氢原子等效。某有机物分子，如果结构没有对称性，则各个位置的氢原子都不同，但如果结构有对称性，则可通过找对称轴确定等效位置(处于对称位置的氢原子等效)，进而确定同分异构体的数目。历年高考中，确定同分异构体数目的试题中给出的有机物的分子结构往往有对称轴，有时对称轴还不止一条，寻找对称轴是解答此类题目的关键。 下列烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代物不止一种(不考虑立体异构)的是(　　) A．2,2－二甲基丙烷 B．环己烷 C．2,3－二甲基丁烷 D．间二甲苯 [解析]　2,2－二甲基丙烷相当于甲烷分子中的4个氢原子被甲基取代，根据甲烷的空间构型对称可知4个甲基等效，即该分子中只含有一类氢原子，一氯代物只有一种，A项不符合题意；环己烷的对称轴有6条，如图，氢原子全部等效，一氯代物只有一种，B项不符合题意；2,3－二甲基丁烷的对称轴有2条，如图，含有两类氢原子，一氯代物有两种，C项符合题意；间二甲苯分子中苯环上的氢原子在铁 作催化剂的条件下才能与卤素单质发生取代反应，在光照条件下能与卤素单质发生取代反应的是侧链上的氢原子，该分子有1条对称轴，如图,2个甲基上的6个氢原子等效，在光照条件下与氯气发生取代反应生成的一氯代物只有一种，D项不符合题意。 [答案]　C 对于结构对称的有机物，判断其取代产物的数目时，要注意分析分子结构的对称性，结合对称性判断其分子中氢原子的种类，从而判断其取代产物的数目。 [变式2]　(1)下列芳烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是(　　) A．联二苯 (2)X、Y是C10H18的两种同分异构体，它们的键线式如下： X、Y的一氯代物分别有(　　) A．2种、2种 B．3种、2种 C．2种、3种 D．3种、3种 [解析]　(1)依次找出它们的对称轴，确定氢原子的种类，进而确定一氯代物的同分异构体的数目。如图所示： (2)X分子中含6个相同的“—CH2—”，2个相同的“—CH3”，一氯代物只有2种；Y分子中有3种氢原子，一氯代物有3种。 [答案]　(1)B　(2)C 3．互补等效思维有序 互补等效是寻找同分异构体的一种换位思想，若某