03-单烯烃.ppt

3.5 烯烃的化学性质 分析臭氧化产物，可以推测烯烃的结构.。 3.5 烯烃的化学性质 【练习】 某化合物A经臭氧化，并还原水解以后，得到如下产物，试推测A的结构。 某烯烃经臭氧氧化再还原水解，产物为：甲醛、丙酮和丙二醛。试推测其可能的结构式。 3.5 烯烃的化学性质 （3）催化氧化 （4）过氧酸氧化 3.5 烯烃的化学性质 n=500 ~ 2000 高温高压 3.5.3 聚合反应——π键打开，彼此互相加成形成高聚物。 n CH2=CH2 [ CH2-CH2 ] n 催化剂 n CH2=C－CH=CH2 CH3 －CH2－C＝CH－CH2－ CH3 n 聚异戊二烯(天然橡胶) n CH2=CH CH3 TiCl4-R3Al 50-60℃ 1×104~1.5×104kPa [ CH2-CH ] n CH3 聚丙烯 许多高聚物已被用作体内和体外医用高分子材料。 医用高分子材料简表 用 途 材 料 体 内 部 分 人工血管 人工心脏 人工心脏瓣膜 人工食道 人工骨和人工关节 齿科材料 人工血浆 人工血红蛋白 人工皮肤（创伤覆盖保护材料） 涤纶、聚四氟乙烯、硅橡胶、尼龙等 聚氨酯橡胶、硅橡胶、聚四氟乙烯等 聚氨酯橡胶、硅橡胶 聚乙烯、聚乙烯醇、聚四氟乙烯 聚甲基丙烯酸甲酯、尼龙、聚氯乙烯 尼龙、聚甲基丙烯酸甲酯 葡聚糖（右旋糖酐）、聚乙烯醇 氟碳化合物乳剂 聚乙烯醇缩甲醛、尼龙、涤纶 体 外 部 分 血液导管 采血瓶 各种插管 医用粘结剂 注射器 各种手术用具 聚氯乙烯、聚乙烯、尼龙 聚乙烯、聚氯乙烯 聚乙烯、聚四氯乙烯、硅橡胶 环氧树酯、 聚丙烯、聚乙烯 聚乙烯、玻璃纤维增强塑料 3.5 烯烃的化学性质 高密度聚乙烯多孔管材HDPE 注射器，血液导管 3.5 烯烃的化学性质 重要代表物------乙烯和聚乙烯 乙烯是一种稍带甜味的无色气体，沸点-103.7℃，能溶于乙醚、乙醇、丙酮和苯。易燃，与空气混合易爆炸。 由于乙烯很活泼，可以合成各种产品，目前，乙烯系列产品产量占石油产品的一半，因此国外往往以乙烯的生产水平和产量来衡量一个国家石化工业的发展水平。 乙烯与生长素、赤霉素一样，是植物的内源激素，不少植物器官中都含有少量乙烯，乙烯可以催熟水果。 乙烯的最大用途是合成聚乙烯。 3.5 烯烃的化学性质 聚乙烯是乙烯的聚合物，商品名PE(Poly Ethylene)，纯品显乳白色，手感似蜡。无毒，耐化学腐蚀，耐低温，具有热塑性。电绝缘性和机械性能优良。家用食品袋、保鲜薄膜（PE膜）即为聚乙烯。此外，还可用于制造容器管道、电工绝缘材料。 3.5 烯烃的化学性质 3.5.4 烯烃碳原子上氢原子(α-H)的卤代反应 烯烃中，与双键碳直接相连的碳原子称为?-C原子， ?-C原子上的氢称为?-H。 ?-H可以被取代或氧化。 α- C α- H 3.5 烯烃的化学性质 烯烃与卤素在室温可发生双键的亲电加成反应，但在高温（500～600℃）则在双键的α位发生自由基取代反应。 本章要点 结构 sp2杂化；共平面性、不可旋转性、不等性 2. 命名：顺反构型命名法，Z/E构型命名法 3. 电子效应 诱导效应：电负性差引起；单向传递、短程作用 4. 化学性质：加成(H2,X2,HX,H2O等)—马氏加成； 氧化(KMnO4,O3等); α-H的卤代 烯烃的化学性质小结 1.亲电加成反应及马氏规则的应用* X2（Br2/CCl4褪色—鉴别）及亲电加成反应历程 HX及马氏加成（过氧化物或光照下加HBr反马氏 H2SO4 —间接水合法制醇 H2O —直接水合法制醇 HO-X —生成卤代醇 加（BH3）2—制伯醇 烯烃的化学性质小结 2、氧化 Ag 催化空气氧化—制环氧乙烷* KMnO4氧化（稀、冷；浓、热或酸性条件—褪色）— 鉴别及推导结构* 臭氧（O3）氧化还原水解*—制醛酮及推导结构 3、聚合 4、烯烃?-H的卤代反应（T 3500C 或h?）* * 3.5 烯烃的化学性质 ②氢化热 氢化热：将1mol烯烃氢化时所释放的热量。 稳定性：反-2-丁烯 ＞ 顺-2-丁烯 ＞ 1-丁烯 △H＝-126.8KJ/mol △H＝-119.7KJ/mol △H＝-115.5KJ/mol 3.5 烯烃的化学性质 　　氢化热的大小反映烯烃的相对稳定性。 　　双键碳原子上的烷基越多，烯烃越稳