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作业 p227:1,2(1),4(2)(4) ⑶ 生物体内氧化 3. 还原反应 在催化加氢或酶的作用下，都可使单糖还原成多元醇。 4. 成脎反应 2 2 糖脎都是不溶于水的黄色结晶，不同的糖脎结晶形状 不同，在反应中生成的速度也不同，并且各自有固定 的熔点，可以根据糖脎的结晶形状，生成速度及熔点 来鉴定糖。 成脎的条件： 如果只是Ｃ1、Ｃ2上所连基团或构型不同，而其 它碳原子的构型完全相同时，它们必生成同一种糖脎。 ㈡单糖中羟基的性质 1. 成酯反应 单糖环状结构中所有羟基，在适当条件中都能酯化。 1-磷酸-α-D-葡萄糖(酯) 6-磷酸-α-D-葡萄糖(酯) 2.成苷反应 糖苷分子中，糖的部分叫糖基，非糖部分叫配糖基 或苷元，连接糖基与配糖基的键叫苷键。 生成苷之后，糖苷分子中没有半缩醛羟基，就不能 变成开链糖，当然就没有还原性、成脎，变旋现象 等性质了，但却易发生水解。 3. 成醚反应 1,2,3,4,6-五-O-甲基-α-D-葡萄糖甲苷 2,3,4,6-四-O-甲基-α-D-葡萄糖 ㈢ 呈色反应 单糖能与浓酸作用，脱水生成糠醛或它的衍生物： 在一定条件下，糠醛及其衍生物能与某些酚类、蒽酮 等作用生成各种不同的有色物质： 1.莫力许反应：所有的糖（包括二糖和多糖）都能与 浓硫酸和α－萘酚反应生成紫色物质。 2. 西列瓦诺夫反应：酮糖与间苯二酚在浓盐酸存在下加 热，两分钟内生成红色物质； 醛糖也有类似反应， 但比酮糖要慢得多。 3.蒽酮反应：所有的糖都能与蒽酮的浓硫酸溶液作用 生成兰绿色物质。 五、重要的单糖及其衍生物 1.Ｄ－核糖及Ｄ－２－脱氧核糖 2. Ｄ－葡萄糖 3.Ｄ－果糖 4.Ｄ－半乳糖 5.Ｄ－甘露糖 2．天然糖苷 水杨苷 香兰素-β-D-葡萄糖苷 苦杏仁苷 天然的糖苷一般为左旋。在酶或稀酸作用下，可水解 。糖苷 不能变旋，无还原性。 3．氨基糖 2-乙酰氨基-D-葡萄糖是甲壳质的组成单位。甲壳质存在于虾、蟹和某些昆虫的甲壳中。 4．维生素C 维生素C为L-构型，比旋光度[α]=+21°。烯醇式羟基上的氢较易离解，呈酸性。维生素C极易被氧化为去氢抗坏血酸。去氢抗坏血酸还原时，又重新变为抗坏血酸，所以维生素C在动物体内的生物氧化过程中具有传递电子和氢的作用。 L-去氢抗坏血酸 第二节 二糖 一、二糖的概述 二糖是由两个单糖脱水缩合而成的。两个单糖脱水 生成二糖有两种方式： 第一种：一个单糖的半缩醛羟基和另一个单糖的非半缩 醛羟基脱水生成二糖，分子中还保留一个半缩醛羟基。 这类二糖就叫还原性二糖，如麦芽糖，乳糖，纤维二 糖等。 第二种：两个单糖都用半缩醛羟基脱水，这时生成的 二糖分子中就无半缩醛羟基。这类二糖叫非还原性二糖， 如蔗糖。 二、还原性二糖 １．麦芽糖 由一分子α－Ｄ－葡萄溏Ｃ1上的半缩醛羟基与另一个 Ｄ－葡萄糖Ｃ4上的非半缩醛羟基脱水后，通过苷键结 合而成： * 第十三章 糖类化合物 学习要求： 1.掌握单糖的结构特点及哈沃斯式的书写方法 2.掌握单糖的化学性质 3.了解二糖、多糖的结构特点及一般性质 最早发现和利用的糖类物质如葡萄糖、蔗糖、 淀粉等都是由碳、氢、氧三种元素组成，而且氢原 子与氧原子之比恰为２∶１，与水的组成一样，并 且都可用Cm(H2O)n通式来表示，称为碳水化合物。 不准确： 分类： 1. 单糖： 不能水解的多羟基醛（称醛糖）或多羟基酮 （ 称酮糖）。如葡萄糖 、果糖等。 2. 低聚糖：水解后能生成２～１０个分子单糖的糖 统称为低聚糖，如蔗糖、麦芽糖等 3. 多糖： 水解后能生成很多分子单糖的糖称为多糖。 如淀粉、纤维素 糖类化合物：是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解产 物为多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物。 2. 分类 根据碳原子的数目分为：丙糖、丁糖、戊糖等。 分子结构特点：含有醛基称醛糖，含有酮基称酮糖。 二者结合起来，常使用俗名。单糖中最重要，分布最广 的是己醛糖中的葡萄糖和己酮糖中的果糖。 第一节 单糖 一、单糖概述 1.含义 多羟基醛或酮，是构成低聚糖和多糖的 基本单位。 平面结构： 二、单糖的结构 1.单糖的开链结构 以葡萄糖为例讨论单糖的结构： 碳链增长的方法推导出葡萄糖的结构。 立体结构： 24=16 ， 8个D型, 8个L型 按照此法最后可得到 8个D型的己醛糖。 同样方法还可以由 Ｌ－(－)－甘油醛推导出己醛 糖的八个Ｌ－型异构体，它们 分别与Ｄ－构型八个异构体 是对映体。