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2015届高三化学一轮复习:课时1烃和卤代烃
烃和卤代烃
最新考纲
以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响关注有机化合物的安全使用问题。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质
烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
物理性质
性质 变化规律 状态 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态随着碳原子数的增多逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多沸点逐渐升高;同分异构体之间支链越多沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多相对密度逐渐增大但密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质
如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3+ClCH3CH2Cl+HCl。
分解反应
燃烧反应
燃烧通式为C+2+nCO2+(+1)H。
(2)烯烃的化学性质
与酸性KMnO溶液的
能使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应。
燃烧反应
燃烧通式为C+nCO2+。
加成反应
+Br
CH2===CH—CH3+H
CH2===CH—CH===CH2+2Br
CH2===CH—CH===CH2+Br
(1,4-加成)
加聚反应
如
(3)炔烃的化学性质
与酸性KMnO溶液的反应
能使酸性KMnO溶液褪色发生氧化反应。如:
CH≡CH(主要产物)。
燃烧反应
燃烧通式为C-2+nCO2+(-1)H。
加成反应
+HCH2===CH2,
CH≡CH+2HCH3—CH3。
加聚反应
CH===CH。
探究思考
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色二者的褪色原理是否相同?
答案 二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应高锰酸钾将乙烯氧化成CO高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。
有下列物质 ②
③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么?
答案 ①②③④
有下列物质:①CH ②CH ③CH≡CH
聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些?能使酸性KMnO溶液褪色的有哪些?既能发生取代反应又能发
答案 ②③;②③;②
【示例1】 (2010·海南-I)(双选)已知:如果要合成所用的原始原料可以是( )。
-甲基-1-丁二烯和2-丁炔
-戊二烯和2
C.2,3-二甲基-1-戊二烯和乙炔
-二甲基-l-丁二烯和丙炔
思维启迪 ①理解题中提供信息;②采用逆推法进行推断;③断键部位不同则原料不同。
解析 由题中信息知炔烃断裂一个键然后与1-丁二烯发生1加成生成六元环状化合物。据此规律用逆推法按虚线处断裂可找回原料;按虚线处断裂可找回原料(D项);按虚线处断裂可找回原料(A项)。
答案 AD
【示例2】 (2011·大纲全国卷)金刚烷是一种重要的化工原料工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共
(2)金刚烷的分子式为____________其分子中的CH基团有________个;
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中反应①的产物名称是________反应②的反应试剂和反应条件是________反应③的反应类型是________;
(4)已知烯烃能发生如下反应:
+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式:
。
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体能使溴的四氯化碳溶液褪色经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的烷基(—CH3)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
___________________________________________________________________________________________________________。
解析 (1)环戊二烯的结构简式为与键直接相连的原子处于同一平面内共有9个原子。注意环戊二烯分子中含有一个—CH2基团其结构为四面体结构两个氢原子不在五元环所在的平面内。
(2)由金刚烷的结构可知其分子式为C分子中含有6个—CH基团。
(3)环戊烷与Cl发生取代反应(①)生成氯代环戊烷再发生消去反应(②)生成环戊烯。环戊烯与Br发生加成反应(③)生成1-二溴环戊烷
(4)由题给烯烃的反应信息可知:经O、H作用生成。
(5)二聚环戊二烯的分子式为C分子中含有2个键。A是二聚环戊二烯的同分异构体经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸说明A分子中含有一个苯环且为对位二元取代物故
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