2015届高考化学一轮总复习讲义：第3讲　卤代烃　醇　酚（人教版）.docVIP

2015届高考化学一轮总复习讲义：第3讲　卤代烃　醇　酚（人教版） [考纲要求]　1.了解卤代烃的。2.。3.。.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。.了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。.了解酚类物质的结构特点及用途。.理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。 考点一　卤代烃 1．卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)化学性质 ①水解反应： R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 ②消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CHCH2＋NaX＋H2O； CH2XCH2X＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 3．卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 (2)取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯与； C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 深度思考 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案　利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 答案　不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。 3．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________。 ①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液 答案　②③⑤① 解析　由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。 题组一　卤代烃的两种重要反应类型 1．某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是(　　) A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案　D 解析　该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。 2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解题方法　设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。 答案　B 解析　CH3CH2CH2Br―→CH3CHCH2―→ CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。 3．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不