2018届一轮复习人教版有机合成与推断综合题的突破策略教案.docVIP

有机合成与推断综合题的突破策略有机推断题常以框图题形式出现解题的关键是确定解技法一　依据有机物的特殊结构与特殊性质推断根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。 官能团种类 试剂与条件 判断依据 碳碳双键 溴水 橙红色褪去 酸性KMnO溶液 紫红色褪去 卤素原子 NaOH溶液加热溶液和稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有H放出 酚羟基 溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 羧基 NaHCO溶液 有CO 醛基 银氨溶液水浴加热 有银镜生成 新制Cu(OH)悬浊液加热 有红色沉淀生成 酯基 NaOH与酚酞的混合物加热 红色褪去2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别。羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇而直接连在苯环上的物质为酚。与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子则不CH2OH氧化生成醛进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。与NaHCO反应时生成1 mol CO。根据特定的反应条件进行推断。①“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。”为不饱和键加氢反应的条件包括与H的加成。”是a.醇消去H生成烯烃或炔烃；b.酯化反c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。”或“是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。”“”为醇氧化的条件。”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。溴水或Br的CCl溶液是不饱和烃加成反应的条件”“”是醛氧化的条件。根据有机反应中定量关系进行推断。烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子消耗卤素单质(X)。的加成：与H、Br、HCl、H等加成时按物质的量比1∶1加成。含—OH有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H。对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu。物质转化过程中相对分子质量的变化：　　　　－2　　　＋14CH3COOCH2R Mr　　　　　　　　　　＋42OHRCOOCH2CH3 Mr　　　　　　　　　＋28(关系式中代表第一种有机物的相对分子质量)技法二　依据有机物之间的转化关系推断　有机综合推断题 (1)甲苯的一系列常见的衍变关系。技法三　依据题目提供的信息进行推断有机信息题常以新材料、高科技为背景考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现要求通过阅读理解、分析整理给予信息找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难特点是“起点高、落点低。”常见的有机信息有：苯环侧链引进羧基。如 (R代表烃基)被酸性KMnO溶液氧化生成此反应可缩短碳链。溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸。如CHCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后再水解得到羧酸这是增加一个碳原子的常用方法。烯烃通过臭氧氧化再经过锌与水处理得到醛(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO溶液共热后酸化发生双键断裂生成羧酸通过该反应可知碳碳双键的位置。双烯合成。如1丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯这是著名的双烯合成是羟醛缩合。有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用生成β-羟基醛称为羟醛缩合反应。【例1】　对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂对酵母和霉菌有很强的抑制作用工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定易脱水形成羰基；可与银氨溶液反应生成银镜；的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢且峰面积比为1∶1。回答下列问题：(1)A的化学名称为________；(2)由B生成C的化学反应方程式为________________________该反应的类型为____________；(3)D的结构简式为________________；(4)F的分子式为____________；(5)G的结构简式为__________________；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。解析：A显然是甲苯在Fe的催化作用下苯环上的H会被取代根据合成的目标产物——对羟基苯甲酸丁酯可判断B是对氯甲苯。在光照条件下分子中甲基上的两个H被取代生成物C是答案：(1)甲苯【例2】　某课题组以苯为主要原料采用以下路线合成利胆药——柳胺酚 回答下列问题：(1)对于柳胺酚下列说法正确的是__