2018届一轮复习人教版烃的衍生物学案（浙江专用）.docxVIP

考点一　卤代烃 [考试标准] 知识条目必考要求加试要求1.卤代烃的分类方法a2.卤代烃的物理性质a3.卤代烃的化学性质c4.消去反应b5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响a 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。 (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3.卤代烃的化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物 (2)消去反应的规律 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： ＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡R—C，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH3??CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH==CH2＋HBreq \o(――→,\s\up7(催化剂))； CH≡CH＋HCleq \o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2==CHCl。 (2)取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2：； C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。 正误辨析 正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√) (2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×) (3)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×) (4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×) (5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞(√) (6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(×) 题组一　卤代烃的两种重要反应类型 1.某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　) A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案　D 解析　该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。 2.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 答案　B 解析　化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的碳原子相邻