第三章 烯烃详解.pptVIP

烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. 烯烃的通式--CnH2n 由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 （1-butene） CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯（2-butene） CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 (异丁烯isobutylene) CH3 (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则. (1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. C: 2s12px12py12pz1 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成?键. 甲烷的H-C-H键角109.5o C-C单键长:0.154nm C=C双键键长:0.133nm 断裂乙烷C-C ? 单键需要 347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 说明碳碳 ? 键断裂需要264kJ/mol 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. 若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难. (AA’,BB’;或AA’ ,BB’) (AA’,BB’;或AA’,BB’) Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧 a,a’,b,b’为次序,由次序规则定. (1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前： IBrClSPFONCD(氘1中子)H -Br -OH -NH2 -CH3 -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数 -CH2CH3 -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连: -CH=CH2 相当于 ，-C?C 相当于 -CCl3-CHCl2-COCl-CH2Cl-COORCOOH.... 例1: 例2: 例3: 补充——二烯烃的命名 石油裂解(乙烯): (1)醇脱水 例: 条件--在乙醇溶液内进行,在强碱(常用KOH,NaOH)下,脱卤化氢. (1) 含2~4个碳原子的烯烃为气体,5~18个碳原子的烯烃为液体. (2) (即双键在链端的烯烃)的沸点和其它异构体比较,要低. (3)直链烯的沸点要高于带支链的异构体,但差别不大. (4)顺式异构体的沸点一般比反式的要高;而熔点较低. (5)烯烃的相对密度都小于1. (6)烯烃几乎不溶于水,但可溶于非极性溶剂(戊烷,四氯化碳,乙醚等). 碳碳双键 断裂乙烷C-C ? 单键需要347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 说明碳碳 ? 键断裂需要264kJ/mol 双键使烯烃有较大的活性. --- 烯烃在起化学反应时往往随着? 键的断裂又生成两个新的 ? 键,即在双键碳上各加一个原子或基团. ——每一摩尔烯烃催化加氢放出的能量. 乙烯的氢化热为137kJ/mol,2,3-二甲基-2-丁烯的氢化热为111kJ/mol. (1)与卤化氢的加成: CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH-CH3 I ----是乙烯和氯化氢在氯乙烷溶液中,在催化剂无水氯化铝存在下进行的. AlCl3起促进 HCl 离解的作用. AlCl3 + HCl ? AlCl4- + H+ (1-3)烯烃和卤化氢