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总复习 2012/12/29 1 第一章 糖 类 引言 引言 旋光异构 旋光异构 单糖 单糖 寡糖和多糖 寡糖和多糖 糖蛋白和蛋白聚糖 糖蛋白和蛋白聚糖 2012/12/29 2 引言 引言 二、糖类的生物学作用  结构多糖  能源物质  信息分子  药物  中间代谢物，可以转化为氨基酸、核 苷酸和脂类。 2012/12/29 3 引言 引言 三、糖类的元素组成和化学本质 糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。 单糖多符合结构通式： （CHO） 或 C (HO) ，但仅从通 2 n n 2 m 式上并不能判断某分子是否就是糖，即：符合通式的不一定 是糖 ，如CH COOH（乙酸），CH O（甲醛），C H O （乳 3 2 3 6 3 酸）；是糖的不一定都符合通式，如C H O （脱氧核糖）， 5 10 4 C H O （鼠李糖）。 6 12 5 糖类可以定义为：多羟基醛；多羟基酮；多羟基醛或多 羟基酮的衍生物；可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的 衍生物的物质。 2012/12/29 4 旋光异构 旋光异构 一、有关旋光异构的几个概念 葡萄糖及绝大多数糖都有使平面偏振光发生偏转 的能力，即糖的旋光性，是因为糖都具有手性碳。糖 的旋光性和旋光度由糖分子中的所有手性碳上的羟基 方向所决定。糖的旋光性以右旋 （以d或+表示）或左 旋 （以l或-表示）。 构型是指一个分子由于其各原子特有的空间排列 而使该分子具有特定的立体化学结构。当一个物质由 一种构型转变为另一种构型时，要求有共价键的断裂 或重新形成。表明一个物质应注明其特定的构型。 2012/12/29 5 旋光异构 旋光异构 单糖的构型以甘油醛为参照标准。甘油醛C 为手性碳，在 2 投影式中与其相连的-OH在右边的为右旋（D型）、在左边的为 左旋（L型），D型和L型互为立体异构体，是一对对映体，具 有对映体的结构又称手性结构。单糖的构型由于手性碳往往不 止一个，因而规定：离羰基最远的不对称C上的-OH方向判定糖 的构型，在右边的为D型、在左边的为L型 （相对构型）。 2012/12/29