【南方新课堂】2015年高考化学总复习 第九单元 第4节 有机合成与推断配套课件.pptVIP

答案：(1)CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH 羟基 (2)NaOH 溶液并加热 (3)AD (4)② (5)CH3COOH＋ (6) 水解反应(或取代反应) (其他合理答案均可) * 1．直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重 要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳 碳单键的新反应。例如： 化合物 I 可由以下合成路线获得： * (1)化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程 式为：______________________________(注明条件)。 (2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为：______ ________________________(注明条件)。 (3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为______________；Ⅲ 的一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出CO2，化 合物Ⅴ的结构简式为__________________。 (4)反应①中 1 个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下图)分子获得 2 个 氢原子后，转变成 1 个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分 子的结构简式为__________________。 * (5) 在一定 条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为 ______________；1 mol 该产物最多可与________mol H2发生加 成反应。 * 解析：(1)依据结构简式 比较容易写出其分 子式为C5H8O4，由于其分子中含有2 个酯基结构，题给要求是 完全水解，所以必须是在碱性条件下进行；(2)由合成线路可知 化合物Ⅱ的结构简式为 ，由于分子中含有 2 个醇羟 基，在浓硫酸加热的条件下，1 mol 化合物Ⅱ可与2 mol HBr 反 应生成 1 mol 二溴代物和 2 mol 水；(3)化合物Ⅲ没有酸性，又 能发生银镜反应，可知分子中含有醛基，依据合成线路可推出 * 其结构为 ，其同分异构体可与碳酸钠溶液反应放出二氧 化碳气体，说明其结构中含有羧基，依据分子式相同和不饱和度 相同，可以确定其同分异构体的结构简式为CH2===CHCOOH； (5)从反应①的变化中可以确定， 连的碳原子上的一个氢原子， 脱去氢与氧原子相 脱去烃基上的一 * 个氢原子，由此机理可确定 的碳原子上的一个氢原子， 上的那个氢原子，形成化合物 应脱去与氮原子相连 应脱去不饱和碳原子 ，由于 化合物中含有2 个苯环和1 个碳碳三键，所以该化合物可与8 mol H2 加成。 * ＋2NaOH————→ 答案：(1)C5H8O4 水浴加热 NaOOC—CH2—COONa＋2CH3OH 一定条件 CH2—CH2Br＋2H2O (3) CH2===CHCOOH (2)HOCH2—CH2—CH2OH＋2HBr ————→BrCH2— * (4) (5) 8 * 2．固定和利用 CO2 能有效地利用资源，并减少空气中的温 室气体。CO2 与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应 生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件 均省略)。 * * (1)化合物Ⅰ的分子式为__________，1 mol 该物质完全燃 烧需消耗__________mol O2 。 (2)由 通过消去反应制备Ⅰ的化学方程 式为：________________________(注明反应条件)。 (3)Ⅱ与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有 机物的结构简式为____________。 (4)在一定条件下，化合物 V 能与 CO2 发生类似反应②的反 应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意一种 化合物的结构简式：____________。 * (5)与 CO2 类似，CO 也能被固定和利用。在一定条件下， CO、 和 H2 三者发生反应(苯环不参与反应)，生成 化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为 C9H8O，且都能发生银镜反应。 下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选，填字母)。 A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．都能与 Na 反应放出 H2 D. 1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与 4 mol H2 发生加成反应 * 解析：(1) 苯环中的碳碳键虽然既不是双键也不是单键， 但在分析原子连接情况和不饱和程度时，可以简化看作三个单 键和三个双键，故化合物Ⅰ的分子式为C8H8,1 mol C8H