TMEDA催化合成芳基葡萄糖碳苷化合物-学兔兔 www.xuetutu.com.pdfVIP

学兔兔 2016年第24卷 合成化学 Vo1．24，2016 第3期，250～252 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．3，250～252 · 研究简报· CuI／TMEDA催化合成芳基葡萄糖碳苷化合物 毛泽伟，饶高雄 (云南中医学院中药学院，云南 昆明 650500) 摘要：以THF为溶剂，CuI／TMEDA为催化剂，四乙酰溴代葡萄糖与芳基溴化镁经取代反应合成了芳基葡萄糖碳 苷(2a一2e)，其结构经 H NMR和”c NMR确证。在最佳反应条件(THF为溶剂，10％CuI和10％TMEDA为催化 剂，于0℃反应至终点)下，2a一2c的收率为58％一71％， 为1／6．5～l／7．1。 关 键 词：CuI；催化；芳基碳苷；合成 中图分类号：0629．11；0614．121 文献标志码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005·1511．2016．03．15088 Synthesis of C-aryl Glycosides Catalyzed by CuI／TMEDA MAO Ze—wei， RAO Gao—xiong’ (School of Traditional Chinese Medicine，Yunnan University of Traditional Chinese Medicine，Kunming 650500，China) Abstract：C·aryl glycosides(2a一2c)were stereoselectiVely synthesized by substitution reaction of 2， 3，4，6-tetra—O—acetyl— —D—glucopyranosyl bromide and aryl Grignard reagents，using THF as the solvent and CuI／TMEDA as the catalyst．The structures were confirmed bv H NMR and¨C NMR．Under the optimized reaction conditions(THF as the solvent，10％CuI and 10％TMEDA as the catalyst，and the reac— tion temperature Was 0 oC)，the yields of 2a一2c were 58％～71％ and 0『／口were 1／6．5—1／7．1． Keywords：CuI；catalysis；C—aryl glycoside；synthesis 碳苷(C—Glycosides)是一类借助于碳一碳键 反应合成了芳基碳苷化合物(2a一2c，Scheme 将糖与非糖部分连接起来的糖类物质。芳基糖碳 1)，其结构经 H NMR和 。C NMR确证。并考察 苷是碳苷化合物中具有代表性的一类化合物，普 了催化剂用量、反应温度和溶剂对反应的影响。 遍具有多种生物活性，如细胞毒活性¨ J、抗肿瘤 1 实验部分 活性 “ 和抗感