对甲苯磺酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛.pdfVIP

2010年4月 杨水金等．对甲苯磺酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛 39 对 甲苯磺酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛 杨水金 邓满臣 谢 萍 (湖北师范学院化学与环境工程学院，黄石 435002) 摘 要 以对甲苯磺酸为催化剂，苯甲醛和乙二醇为原料，合成了苯甲醛乙二醇缩醛。实验 表明，合成苯甲醛乙二醇缩醛适宜的反应条件为：苯甲醛与乙二醇摩尔比1：1．4、催化剂用量为反 应物总质量的1．5％、带水剂环己烷的用量为12mL、反应时间45min。上述条件下，苯甲醛乙二醇 缩醛的收率可达78．9％。 关键词 苯甲醛乙二醇缩醛 对甲苯磺酸 缩醛反应 催化 缩醛是一类有着优于母体羰基化合物的花 醛、乙二醇、带水剂和一定量的催化剂，装上温度 香、果香或特殊香味的香料，具有留香持久、香气 计、分水器和回流冷凝管，在96—107℃下回流反 类型多、原料来源丰富、生产工艺简单、化学性质 应，至无水分出为止。将反应液用水洗至中性，然 稳定等特点。近20年来，作为新型香料在食品香 后用无水 MgSO 干燥，常压蒸馏 收集沸程 为 料和 日用香精中有着广泛的用途。缩醛还常用于 228cc左右的馏分，得无色透明具有果香味的液 有机合成的羰基保护或作为反应中间体，还用作 体产物，测定折光率，称量计算收率。 反应溶剂。缩醛的工业合成方法一般是在无机质 2 结果与讨论 子酸类催化剂作用下由醛与醇类化合物缩合而 2．1 反应条件的优化 成。虽然所用催化剂价格低廉，产品收率较高，但 在固定苯 甲醛用量为0．20mol的条件下，影 该法存在副反应多、产品纯度不高、设备腐蚀严 响对甲苯磺酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛反应 重、后处理中含有大量酸性废水造成环境污染等 的主要因素有反应物苯甲醛与乙二醇的摩尔 比 缺点。因此，有必要开发合成缩醛的新方法。 (A)、催化剂对甲苯磺酸用量 ()、带水剂环已 有文献报道，FeC13·6H2Ou、NH4Fe(SO4)22【】、 烷用量 (C)和反应时间()。采用4因素3水 H3PMol2o柏[3】、VitaminC[4】、SO4 ／TiO2一SnO2㈣等 平的正交试验法 L9(3)，考察了4个主要因素 固体酸催化剂对合成苯甲醛乙二醇缩醛具有 良好 对合成反应的影响。正交试验方案见表 1，结果 的催化作用。作者通过实验发现，对甲苯磺酸催 与分析见表2。 化剂对缩醛反应具有 良好的催化活性。本文报道 由表2可知，考察的4个因素中，以带水剂环 了采用对甲苯磺酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛进 己烷用量对反应的影响最为明显，影响顺序从大 行的研究。 到小依次为C、A、D、B。由位级分析可知，最佳位 级组合是A。B。c3D：，即适宜的反应条件是：固定 1 实验部分 苯甲醛用量0．20mol的情况下，反应物苯甲醛与 1．1 试剂及仪器 乙二醇摩尔比1：1．4，催化剂用量0．6g，即催化 苯甲醛、乙二醇、环己烷、对 甲苯磺酸，均为分 剂用量为反应物总质量的1．5％，带水剂环己烷 析纯；实验用水均为二次蒸馏水