对甲氧基肉桂酸正丁酯的合成-学兔兔 www.xuetutu.com.pdfVIP

学兔兔 精 细 石 油 化 工 第27卷 第2期 68 SPECIALITY PETROCHEMICAI S 2010年3月 对甲氧基肉桂酸正丁酯的合成 邢彦美 刘仕伟 于世涛“ 刘福胜 解从霞 (I．青岛科技大学化工学院，山东 青岛266042；2．青岛科技大学化学与分子工程学院，山东青岛266042) 摘要：实验以两步法合成了甲氧基肉桂酸正丁酯。第一步，以甲醇钠为催化剂，由对甲氧基苯甲醛和乙酸甲酯 经Claisen-Schmidt缩合反应先合成对甲氧基肉桂酸甲酯，在对甲氧基苯甲醛用量 50 mmol、 (对甲氧基苯甲 醛)： (乙酸甲酯)一1：8、甲醇钠用量为反应混合物的1O 、反应温度 5O℃、反应时间1．0 h的较佳实验条 件下，产物对甲氧基肉桂酸甲酯收率达 79．0 。第二步，以硫酸氢钠为催化剂，由对甲氧基肉桂酸甲酯与正 丁醇经酯交换反应合成对甲氧基肉桂酸正丁酯，较佳工艺条件为：对甲氧基肉桂酸甲酯4．8 g， (对甲氧基肉 桂酸甲酯)： (正丁醇)：l：7，硫酸氢钠用量为对甲氧基肉桂酸甲酯的1o ，反应时间4 h。该条件下，对甲 氧基肉桂酸甲酯转化率达88．0 ，对甲氧基肉桂酸正丁酯的选择性近100 。 关键词：Claisen-Schmidt缩合 对甲氧基肉桂酸甲酯 酯交换反应 对甲氧基肉桂酸正丁酯 中图分类号：TQ655 文献标识码：A 对甲氧基肉桂酸正丁酯(BMC)具有极好的 o ／ O ／ 紫外光(280～330 rim)吸收曲线，吸收率高，安全 正丁醇 性良好，并对油性原料有很好的溶解性『Jj，广泛应 催化剂 用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。国外对 O 对甲氧基肉桂酸酯类化合物的合成报道较多，如 以对甲氧基苯甲醛的Perkin／醇醛缩合反应 ]、 1 实 验 对甲氧基卤苯的Heck偶联反应_4 ]、对甲氧基苯 1．1 试剂与仪器 胺的重氮化反应l6 及以对甲氧基苯乙烯为原料 对甲氧基苯甲醛、甲醇钠，分析纯，国药集团 的一锅两步合成路线 等。但这些方法所需原料 化学试剂有限公司；乙酸甲酯，分析纯，天津巴斯 价格较高，且生产工艺复杂、产物收率较低。目 夫化工有限公司；正丁醇，分析纯，天津广成化学 前，工业上合成甲氧基肉桂酸酯类化合物主要有 试剂有限公司；硫酸氢钠，分析纯，天津市博迪化 以下工艺_9]：1)对甲氧基苯甲醛和醋酸酐在醋酸 工有限公司。 盐的催化下进行Perkin缩合，再用碳酸钠成盐并 XT4A一显微熔点测定仪，北京科技仪电光仪 酸化制得对甲氧基肉桂酸，收率不到70 。该工 器厂；FPS一40红外光谱仪(KBr压片)，美国Bio— 艺总收率低、工艺路线长、三废排放严重。2)对 Ran公司；Bruker DPX一400核磁共振仪(CDC1。 甲氧基肉桂酸与醇酯化反应得到对甲氧基肉桂酸 为溶剂，TMS为 内标)，瑞士 Bruker公司； 酯，收率为 78 。该工艺路线较短，但原料价格 SP6800A气相色谱仪[载气为高纯氮；检测器温