第二章烷烃（Alkame）2007.8.29.doc

第二章：烷烃（Alkame）2007.8.29 烃（hydrocarbon）：指只由碳和氢两种元素组成的有机化合物。 烷烃（Alkane）：烷烃是一类饱和烃 (Saturated hydrocarbon )，分子中除碳碳键外，其它键被氢饱和。即碳原子结合氢原子的数目已达到饱和程度。 烷烃的通式为：CnH2n+2的碳氢化合物，分子中没有官能团的化合物。 来源：天然气和石油。 用途：可作为燃料，也是现代化学工业的原料。 第一节：烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃的同系列 1 同系列 CnH2n+2 n为碳原子个数 n 分子式 构造式 命名 1 CH4 CH4 甲烷 2 2 C2H6 CH3CH3 乙烷 3 3 C3H8 CH3CH2CH3 丙烷 4 C4H10 2 正丁烷、异丁烷 5 C5H12 3 正戊烷、异戊烷、新戊烷 随碳原子数增加，异构体数目迅速增加。但实际存在并没有这么多，n和异构体数目的关系，到目前还没有找到一个关系式。 系差： CH2（从上述看出，相邻成员之间差一个CH2） 15 同系列：凡具有一个通式，结构相似，化学性质相似，物理性质随着碳原子数增加而有规律性的变化的化合物系列。 同系物：同系列中的各个化合物彼此互称同系物。 构造 (Constitution ) ：指分子中原子互相连接的方式和次序。 构造异构体 (Constitutional isomerism)：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。 构型——分子中个原子或基团在空间的不同排列，这种排列的相互转化必须通过键的断裂和生成。 构象——由于单键可以自由旋转，使分子中原子或基团在空间产生不同的排列。 烷烃的同分异构现象 在烷烃系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷开始有同分异构现象。丁烷有两个同分异构体。它们的构造式见（1）和（2）式。 （2） 或简写为： 正丁烷（沸点：-0.5℃） 异丁烷（沸点：-10.7℃） 表1：烷听的同分异构体 三. 伯、仲、叔和季碳原子 伯碳（1°）：与三个氢原子相连的碳。 仲碳（2°）：与两个氢原子相连的碳。 叔碳（3°）：与一个氢原子相连的碳。 季碳：与四个碳原子相连的碳。 伯氢：与伯碳相连的氢原子。 仲氢：与仲碳相连的氢原子。 叔氢：与叔碳相连的氢原子。 第二节：烷烃的命名法 1 . 普通命名（习惯命名法） 例如： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷。” 衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外， 对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 烷基 烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 烷基的通式为CnH2n+2，也可用R来表示， 此外，两价的烷基叫亚基，亚基有两种不同的结构， （1）两个价集中在一个原子上，一般不要定位。 （2）两个价分别在不同的原子上时，一定要求定位，定位数放在基名之前。 —CH2CH2— 1，2—亚乙基 —CH2CH2CH2—— 1，3—亚丙基 三价的烷基叫次基，命名中使用的次基限于三个价集中在一个原子上 的结构。 三、系统命名法 IUPAC：International union of pure and applied chemistry 国际纯粹和应用化学联合会 CCS：Chinese chemical society 1). 中国化学会参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定 了我国的系统命名法（1960）。 1980年进行增补和修订，公布了《有机化合物命名原则》。 在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的， 但不写上“正”字。 例如： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 普通命名法： 正辛烷 系统命名法： 辛烷（我国规定：“正字通常均予略去”） 例一： ： 从靠近取代基一端开始编号，并遵守“最低系列编号规则” 3. 取代基距链两