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学兔兔
2015年第23卷 合成 化学 Vo1．23，2015
第3期，252～254 Chinese Journal ofSyntheticChemistry No．3，252—254
· 研究简报·
白皮杉醇的简便合成
肖眷芬。，邹 永
(1．广东岭南职业技术学院药学院，广东广州 510663；2．中国科学院广州化学研究所，广东广州 510650)
摘要：报道了一种白皮杉醇(e-5)的简便合成方法。以3，5-二羟基苯乙酸为原料，经Perkin缩合和脱羧异构化
反应合成了蹦 ，总收率55％，其结构经。H NMR，IR和ESI．Ms确认。
关 键 词：白皮杉醇；Perkin缩合；脱羧异构化；合成
中图分类号：o625．3l 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cj8c．1005—1511．2015．03．0252
Convenient Synthesis of Piceatannol
XIAO Chun-fen ， ZOU Yong2
(1．College of Pharmacy，Guangdong Institute of Technology，Guangzhou 510663，China；
2．Guangzhou Institute of Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Cuangzhou 510650，China)
Abstract：A convenient route for synthesizing piceatannol(E-5)WaS reported．E-5 WaS synthesized by
a two-step reaction of Perkin condensation and decarboxylation—isomefization from 3，5-dihydroxy ben—
zene acetic acid in overall yield of 55％．The structure WaS confirmed by’H NMR IR and ESI—MS．
，
Keywords：piceatannol；Perkin condensation；decarboxylation-isomerization；synthesis
白皮杉醇[E_3，3 ，4 ，5．四羟基二苯乙烯( - (Scheme 1)，总收率55％，其结构经 H NMR，IR
5)]具有抗炎、抗菌、抗氧化、抗癌、抗白血病、抑 和ESI—MS确认。该方法具有原子经济性好、合成
制酪氨酸激酶、提高免疫调节功能和诱导胎儿血 路线简捷及收率高等优点。
红蛋白生成¨刮等功效。目前，E-5主要来源于
1 实验部分
植物提取，该方法成本较高，对环境不友好且收率
很低 ¨。因此，人工合成E-5的研究成为化学工 1．1 仪器与试剂
作者关注的重点。化学合成E-5的关键在于构建 X-4型熔点仪(温度未校正)；BRUKER
反式二苯乙烯骨架，文献方法主要通过Wittig反 DRX-400 MHz型核磁共振仪(
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