chpt02有机合成与路线设计 (2).pptVIP

控制性包括: 热力学控制 (Thermaldynamic Control) --与产物的稳定性和能量相关 动力学控制 (Kinitic Control) -- 与反应活化能相关, 受电子效应和空 间效应影响 1. 选择性 1)化学选择性 Chemoselectivity is decided by the chemical activity to reflect the different reactivities among the groups. 对于同一试剂 分子中 不同基团 反应活性差异大 好控制 分子中 相同基团(不同位置) 反应活性差异小 不好控制 位置不同的 相同基团, v 相差 10 倍, 则以 反应快的 基团为主 否则, 需用基团保护法. NaBH4 : 选择性还原酮基, 对酯基无作用 ? 选择性 ↑ LiAlH4 : 酮基 酯基 同时还原?选择性 ↓ 2) 区域选择性 定向作用 (Oreintation) ? 位置选择性 (Regioselectivity) ?试剂定向进攻反应物某位置 ? 得到特定产物 试剂活性 ↓ ? 选择性 ↑ 例如: 活性 Cl Br, 选择性 Br Cl 利用动力学 or 热力学 (条件)? 控