1-（2,4二异丙氧基-5-甲氧苯基）乙酮的合成研究.pdfVIP

第27卷第3期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．27，No．3 2015年 3月 ChemicalResearchandApplication Mar．，2015 文章编号 ：1004—1656(2015)03-0354-04 1一(2，4二异丙氧基一5一甲氧苯基)乙酮的合成研究 王爱玲 ，陶 波h (1．东北农业大学农学院，黑龙江 哈尔滨 150030； ， 2．大连大学环境与化学工程学院，辽宁 大连 116622) 摘要：本文设计一条新的合成路线，以价廉的异香兰素、间苯二酚为起始原料 ，通过 Dakin反应、乙酰化、酚羟 基醚化等系列反应得到目标化合物 1-(2，4二异丙基氧基苯基)乙酮(5b)和新化合物 1．(2，4二异丙基氧基． 5-甲氧基苯基)乙酮 (5a)。通过对化合物 (5a)进行条件因素探索，得出合成 (5a)的最佳反应条件，并通过’H NMR、MS、熔点等技术手段对其进行结构的确认与表征。 关键词：1-(2，4二异丙基氧基苯基)乙酮；1-(2，4二异丙基氧基 一甲氧基苯基)乙酮；香豆素；合成 中图分类号 ：0626．323 文献标志码：A Synthesisofl-(2，4-diisopropoxy-5-methoxypheny1)ethanone WANG Ai—ling ，_．TAO Boh (1．CoUegeofAgronomy，NortheastA culturalUniversity，Harbin150030，China； 2．CollegeofEnvironmentandChemicalEngineering，DalianUniversity，Dalian116622，China) Abstract：Anewsyntheticroutewasdesignedinthispaper．Thetargetcompoundsof1-(2，4-diisopropoxy-5-methoxypheny1)ehta— none(5a)and1-(2，4-diisopropoxypheny1)ethanone(5b)weresynthesizedbyDakinreaction。acetylationreactionandetherification ofhtephenolichydroxylwithhteraw material 3-hydroxy-4一methoxybenzaldehydeandbenzene-1，3-dio1．Thecompound5aW：t~f4new compound．Th einfluentsontheyieldsofcompound5awereinvestigatedandthebestreactionconditionswereobtmned．Th estruc． turesofcompound5aand5bwere characterizedbymeansof H NMR，MS，andmeltingpoint． Keywords：1-(3，4-diisopropoxypheny1)ethanone；1-(4，5-diisopropoxy-2一methoxypheny1)ehtanone；eoumarin；snythesis 香豆素 ¨剖及其衍生物是一类非常重要的天 因此对新型香豆素类化合物的研发有着很大意 然活性化合物，它们的结构特征是都含有苯并吡 义，而 1一(2，4二异丙基-5一取代基苯)乙酮为合成 喃酮母核，在 自然界中的含量很丰富，主要分布于 香豆素类化合物的重要中间体，因此其合成具有 芸香科、伞形科、豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科