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1-(4-溴丁基)-螺噁嗪的合成及其光致变色性能的研究
第 22卷第 5期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1.22,No.5
20105¥.5 ChemicalResearchandApplication May,2010
文章编号 :1004—1656(2010)05-0600-05
1一(4一溴丁基)一螺嗯嗪的合成及其光致变色性能的研究
王钰修,赵泽琳,高 峻
(四川大学化学工程学院,四川 成都 610065)
关键词:螺嗯嗪;合成;光致变色;光致变色高分子材料
中图分类号:0621.3 文献标识码:A
Synthesisandphotochromismpropertiesstudyof1·(4-bromobuty1)一spirooxazine
WANGYu-xiu,ZHAOZe-lin,GAOJun’
(SchoolofChemicalEngineering,SichuanUniversity,Chengdu610065,China)
Abstract:Anovelphotochromicalcompound,1-(4-bromobuty1)一3,3-dimethylspiro[indoline-2,3,-[3H]naphth-[2,1-b][1,4]
oxazinewassynthesizedanditsstructurewasconfirmedonthebasisofIR,MS,H NMR.Thespectraofthecompoundwerestudied
andtheresultsshowedthatithadgoodphotochromicproperties.Thethermaldecayrateofthephotochromicfilm preparedbymixing
thecompoundwithPMMAwasdecreasedwithgoodfatigueresistantprope~yandgoodrepeatabiliyt.
Keywords:spirooxazine;synthesis;photochromism ;photochromicpolymer
螺嗯嗪类化合物是在螺吡喃基础上发展起来 以及 电子的组态发生异构和重排,通过螺 C原子
的一类光致变色化合物,与螺吡喃相 比具有化学 链接 的两个环系 由正交变成共平面,形成一个开
性质稳定,光响应快,抗疲劳性好等优点,在光信 环的共轭体系PMC(如图1),吸收光谱也随之发
息记录、光过滤、防伪、液晶材料,金属络合剂等领 生红移,出现在 500~600nm范围内,呈现颜色。
域有很大的应用前景 ¨J。螺嗯嗪(SP)在紫外光激 在可见光或热的作用下,PMC发生关环反应返回
发下,分子 中螺 C—O键发生异裂,引起分子的结构 到SP,构成一个典型的光致变色体系[2-3]。
hul
hu2|
SP
图 1 螺嗯嗪光致 变色反应
Fig.1 Photochromism ofspirooxazines
近年来,人们通过化学反应在螺噫嗪分子引 合物。
人不同取代基 、引入高分子体系 引,采用离子 本文在螺噫嗪结构中的吲哚环 1位氮原子上
配合 。 以及合成双功能变色体系… 等方法获得 引入了4一溴丁基,制备了一种新的螺嗯嗪类化合
了一系列新的光学或热学性能更优 良螺嗯嗪化
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