5-乙基-2-吲哚酮的合成及其酰基化和N上烃基化反应研究.pdfVIP

第 27卷第2期 化 学 研 究 与 应 用 VoJ．27．No．2 2015年 2月 ChemicalResearchandApplication Feb．，2015 文章编号：1004-1656(2015)02-0199-06 5一乙基一2一吲哚酮的合成及其酰基化和 Ⅳ上烃基化反应研究 高文涛 ，白仁青卓玛，兰 帅，李 凯 (渤海大学超精细化学品研究所，辽宁 锦州 121000) 摘要：以4．乙基苯胺 1为原料，经Sandmeyer反应得5．乙基靛红2；2经水合肼还原得到5一乙基-2-吲哚酮3；N， Ⅳ-二甲基甲酰胺与三氯氧磷先形成Vilsmeier．Haack试剂，再与化合物3反应，合成2-氯_5-乙基-3-乙酰吲哚4； 以丙酮为溶剂，对化合物4烃基化，以78．5％-95．6％的收率得到Ⅳ_取代 ．氯_5．乙基-3．．乙酰吲哚5a-Se。其中 化合物4,5a-5e均未见文献报道，它们的结构均通过红外光谱、核磁共振氢谱 (碳谱)，质谱等确认。 关键词：5·乙基靛红；5-乙基一2·吲哚酮；2．氯-3一乙酰基吲哚；烃基化；Vilsmeier-Haack试剂 中图分类号：0626．23 文献标志码：A Synthesis，acylationandN-alkylationof5-ethyllindolin·2-one GAOWent·ao ，BAIRENQINGZhuo—ma，LANShuai，LIKai (InstituteofSuperfineChemicals，BohaiUniversity，Jinzhou121000，China) Abstract：4一Ethylaniline1wasfirstunderwenttheSandmeyerreactiontogive5-ethylisatin2，whichwasthensubjectedtothere‘ ductionreactionwithhydrazinehydratetogivethecorresponding5-ethyUindolin一2一one3．The3wastreatedwithVilsmeierreagent， preparedfromN，N-dimethylacetamide(DMA)withPOC13toaffordthestructurallynew3-acetyl-2-eholoro-5-ethyl—indole4．Subse- quently．theobtainedproduct4wasfurtheralkylatedinacetoneaBsolventtogivethecorresponding3-acetyl-N-alkyl-2一chloro一5一eth· ylindoles5a-5eingoodyieldsof78．5％-95．6％ ．Thestructuresofthenewly-synthesizedcompounds4 and5a-5ewereconfirmed byIR，MS，H and’C NMR analyses ． Keywords：5-ethylisatin；5·ethyllindolin-2一olle：2-chloro-3一acetyl—indole；hydrocarbylation；Vilsmeier—Haackreagent 吲哚及其衍生物广泛存在于 自然界中，是重 化后高温环化法合成吲哚酮，虽然合成路线简单， 要的天然有机原料和化工产品，同时也是最主要 但无溶剂高温环化的温度条件和原料配比只能得 的杂环化合物之一，近年来吸引了越来越多的药 到痕量 目标化合物；吴明书等人 以4一氯苯胺和 学家 以及化学家们的关注 【I-2]。吲哚及其衍生物