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具有双荧光发射的螺吡喃的合成与性质研究

第26卷第11期 化 学 研 究 与 应 用 Vol.26,No.11  第11期 曹  宇,等:一种水溶性1,3,4-噻二唑类化合物的合成及生物活性   2014年11月 ChemicalResearchandApplication Nov. ,2014 文章编号:1004-1656(2014)11-1783-05 具有双荧光发射的螺吡喃的合成与性质研究 * 杨素华 ,林雪松,孙卫东,黄永刚 (赤峰学院化学化工学院,内蒙古  赤峰  024000) 摘要:设计合成了未见文献报道的含有双官能团的螺吡喃类化合物1,通过红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱和 高分辨质谱对其结构进行了确证。 紫外可见吸收光谱表明化合物在有机溶剂中的光致变色性良好;化合物的 乙醇溶液在365 nm光激发时产生双荧光发射,分别为闭环体和开环体所对应的的荧光峰。 本文首次从场效 应角度推测了螺吡喃吲哚林N原子上含有极性基团时开环体稳定的原因。 关键词:螺吡喃;光致变色;荧光 中图分类号:O626    文献标志码:A Synthesis and properties of a novel spiropyran dye enable dual-alternating-color fluorescence * YANG Su-hua ,LIN Xue-song,SUN Wei-dong,HUANG Yong-gang (School of Chemistry and Chemical Engineering,Chifeng college,Chifeng024000,China) Abstract:A novelphotochromiccompound1withoutintegratingluminescentinthemolecular skeletonwassynthesized.Itsstructure 1 13 wascharacterizedby HNMR, CNMR,andHRMS.ThecompoundwasprovedbyUVtestingtohaveexcellentphotochromicprop- erties in organic solutionswhenirridiatedwith UVlight.Theethanol solutionof compound1producedstrongfluorescene(excitation at365nmatroomtemperature),withtheemissionbandat441and630-670 nmrespectively.Thereasonwhytheopen-ringmerocy- anineform of spiropyran was more stable after introducing polar groups to the nitrogen atom wasfirstly get fromfield effect. Keywords:spiropyran;photochromism;fluorescence 螺吡喃类化合物是研究最早的有机光致变色 又可逆地转变为有色体。 大多数螺吡喃及其类似 体系之一。 此类化合物的光学性质、热学性质可 化合物都表现出正向光致变色特性。 近年来,国 通过修饰分子的结构来进行调整;分子具有热稳 内外研究者采用变更取代基等方法对螺吡喃化合 定性高、抗疲劳性强的特点,越来越受到人们的重 物及其类似物和衍生物的合成、性质及

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