胆酸-萘酰亚胺偶合物的合成与表征.pdfVIP

第24卷第 11期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．24，No．11 2012年 11月 ChemicalResearchandApplication Nov．，2012 文章编号：1004—1656(2012)11—1696-04 胆酸一萘酰亚胺偶合物的合成与表征 马金飞 ，陈 瑁 ，霍萃萌 ，代本才 ，张豫黎 ，赵永德 (1．河南大学化学化工学院，河南 开封 475001； 2．河南省科学院化学研究所，河南 郑州 450002) 摘要：1，3-丙二胺或 1，2-乙二胺的一端氨基通过单氨基保护 ，未保护的氨基和 l，8-萘二 甲酸酐发生亲核取代 反应，得到新化合物3；化合物3在盐酸的乙醇溶液作用下脱去保护基，得到化合物4；通过 Ⅳ，Ⅳ_羰基二眯唑 的缩合作用，化合物4和胆酸／脱氧胆酸反应，经过后处理得到胆酸一萘酰亚胺类衍生物5。所得到的化合物结 构均经过 HNMR、”CNMR、ESI．MS、熔点测定等手段确认。 关键词 ：胆酸；萘酰亚胺 ；合成；抗肿瘤 中图分类号 ：0629．22 文献标识码：A Synthesisandcharacterizationofcholicacid·naphthalimideconjugates MAJin．fei，CHENJin ，HU0Cui。meng，DAIBen．cai，ZHANGYu．1i，ZHAOYong—de (1．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HenanUniversity，Kaifeng475001，China； 2．InstituteofChemistry，HenanAcademyofSciences，Zhengzhou450002，China) Abstract：Throughtheprotectionofthediamine’Soneaminoend，theothersideoftheaminowasreactedwith 1，8-naphthalican— hydridebynucleophilicsubstitution，andthennovelcompounds3wereobtained．Undertheeffectofhydrochloricacid，compounds3 wereconvertedtocompounds4．BythecondensationofN，N ·carbonyldiimidazole，compounds4reactedwithcholicacidordeoxy· cholicacid．Afterpost．processing，cholicacid．naphthalimideconjugates5wereobtained．Theirstructureswerecharacterizedby H NMR，ESI—MSandmeltingpoints． Keywords：cholicacid；naphthalimide；synthesis；anti-tumor 在各种疾病中，癌症是常见病、多发病，对人 酸存在于高等脊椎动物中，是人类胆汁的主要成 类生命和健康有着严重威胁。目前化疗是治疗恶 分。胆酸可以在肝脏中通过胆固醇生物合成，再 性肿瘤的一种方法，但是对于 占肿瘤90％的实体 与甘氨酸或牛磺酸结合，随胆汁进入小肠，然后吸 瘤而言，放化疗总是很难起到根治肿瘤的作用，复 收进入肝脏，完成肝肠循环过程。研究发现，成人 发率高，产生耐药性…。严重时会导致并发感染 体内的胆酸每天循环量达到 17-40g，循环6—15次， 和人体机能衰竭最终导致死亡 。因此 ．寻找新型、 具有很高的转运能力。最显著的特点是胆酸的吸 低毒、高效的抗肿瘤药物是生物、医学科研领域的