阿司匹林姜黄素酯的合成.pdfVIP

第 3期 化 学 世 界 · 169 · 阿司匹林姜黄素酯的合成 舒 波 。 夏伯候 ， 严 东， 郭 佳 。 李荣东 (湖南中医药大学 药学 院，湖南 长沙 410208) 摘 要 ：以阿司匹林与姜黄素为原料 ，采用酰氯法经二步反应合成阿司匹林姜黄素酯，重点考察 了 原料的配比、反应温度和反应液 pH 值对产物产率及含量的影响并通过质谱 、核磁共振氢谱 、碳谱 对产物结构进行 了袁征 。研究结果表明，采用该方法合成阿司匹林姜黄素酯的最佳反应条件为：n (姜黄素)： (阿司匹林)：，2(二氯亚砜)： (吡啶)一1：6：5．5：6；反应温度为一5℃；反应液 pH 值为 5～6，收率达57．2 ，含量达99．3 (HPLC)。 关键词 ：阿司匹林 ；姜黄素；阿司匹林姜黄素酯；合成 中图分类号 ：R979．1 文献标志码 ：A 文章编号：0367-6358(2014)03—0l69-03 SynthesisofAspirinCurcuminEster SHU Bo， XIA Bo—hou， YAN Dong， GUO Jia， LIRong—dong (CollegeofPharmacy，HunanUniversityofChineseMedicine，HunanChangsha410208，China) Abstract：Aspirincurcuminesterwassynthesizedfrom aspirinandcurcuminusingtheacylchloridemethod bytwosteps．ThestructureofthetargetproductwasconfirmedbyMS， H NM R and ¨C NMR．The effectsofthemolarratioofcurcumin，aspirin，thiony1chlorideandpyridine，reactiontemperatureandpH ontheyieldwereinvestigated．Underthefollowingoptimalreactionconditions：n(curcumin)。 (aspirin) 。，z(thionylch1oride)。 (pyridine)一 1：6：5．5：6，reaction temperature 一 5℃ andpH=5～6，theyield ofaspirincurcuminesterwas57．2 ，andthecontentofaspirincurcuminesterintheproductwas99．3 (HPLC)． Keywords：aspirin；curcumin；aspirincurcuminester；synthesis 对于恶性肿瘤 ，目前最常用的治疗手段有化疗 、 而使其在临床上应用受到限制 ，由于姜黄素具有毒 放疗 、手术 、生物治疗等 ，但结果都难 以令人满意。 副作用小、药源广、分子结构简单 、价廉等优点，因而 近年来 ，利用天然药物来 治疗肿瘤疾病受到 了很多 仍不失为一种结构修饰及抗肿瘤药物筛选的优秀先 医药专家的关注。 导化合物。近年来发现一些姜黄素酯衍生物也具有 姜黄素 (4)是从 中药姜黄中提取的活性成分 ，具 良好的抗癌作用 ，如福建医科大学的张晓光对姜黄 有抗氧化 、抗炎、降血脂 、治疗动脉粥样硬化、消化系 素上的酚羟基进行结构修饰接入乙酰基发现其对慢 统疾病以及各种癌症等广泛的药理作用口]。但姜黄 性粒细胞 白血病细胞株 K562细胞株具有较好 的抑 素本身存在水溶性差 ，在 中性或碱性条件下不稳定 ， 制作用l2；吴敏[3合成的(5一氟尿嘧啶一1一乙酸)一4一姜 易代谢失活，生物利用度低 ，代谢过快等 自身缺点从 黄素酯具有 明显体外抗肿瘤作用 ；刘剑敏等[4用姜