几种磺酸酯桥联杯芳烃的一锅法合成及对金属离子的萃取性能.pdfVIP

第3O卷 第5期 应 用 化 学 V01．3O Iss．5 2013年 5月 CHINESEJ0URNALOFAPPUEDCHEMISTRY May2013 几种磺酸酯桥联杯芳烃的一锅法合成及 对金属离子的萃取性能 王文革 张德春 (湖南工学院材料与化学工程系 衡阳421002) 摘 要 用一锅法合成了4种磺酸酯桥联杯芳烃化合物，用它们作萃取剂，以氯仿为溶剂，用原子吸收的方法 测定了它们对水溶性的ca2、Pb 及部分过渡金属l0种金属盐的萃取作用。结果表明，此类杯芳烃对 cr3、 cd 和co 等几种有毒有害的离子有良好的选择性识别作用，其中化合物2a对 cr3、化合物2b对 cd 的 萃取率分别达到了50．15％和46．48％。 关键词 杯芳烃，大环化合物，萃取 ，磺酸酯，离子识别 中图分类号：0625 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2013)05-0511-05 DOI：10．3724／SP．J．1095．2013．20280 杯芳烃是芳香环单元构成的大环受体，环包围所形成的空腔可以作为离子和分子的载体。杯芳烃 的包合作用取决于杯环的大小、构象、桥联官能团及芳香环上取代基的性质。常见的杯芳烃结构改造主 要是在杯环的上下缘引入含氮原子或氧原子的官能团u引，近来也开展了对桥联原子进行骨架建构用于 对金属离子的识别的研究 。本文使用二氯甲烷为溶剂，三乙胺作缚酸剂，采取一锅煮方法合成了 4个磺酸酯桥联杯芳烃化合物 (合成路线如 Scheme1所示)，测定了它们对 ca“、cd2和co 等 lO种 金属离子水溶性盐的萃取性能。 X 2a(X-H) 2b(X=CH，) 2012-06-25收稿 ，2012-08-20修回 湖南省重点学科建设项 目资助；湖南省教育厅科研项 目(11(：0376)；衡阳市科学技术局科技计划项 目(2010KS42)；湖南工学院科学 研究项 目(HY10009，HY09016) 通讯联系人：张德春，讲师；Tel：0734-2570416；E-mail：zhangdechun2006@163．tom；研究方向：杯芳烃类大环化合物的有机合成和性 能 512 应 用 化 学 第3O卷 Cl Et3N，CH2CI2，65。C Cl Scheme1 Synthesisofthesulfonate-bridgedcalixarenes2a一2d 1 实验部分 1．1 仪器和试剂 AvanceBrucker-500MHz型核磁共振仪(HNMR，德国Brucker公司)；BrukerDahonicsInc．BIFLEX Ⅲ型MALDI—TOF质谱仪 (德国Brucker公司)；NicoletiS10FT—IR型红外光谱仪 (美国Nicolet公司)， KBr压片；SLRD-I型数字熔点测定仪 (南京桑力电子设备厂)；岛津AA-6300型原子吸收分光光度计(日 本岛津公司)，SHZ一82A型气浴恒温振荡器(江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司)。 间苯二酚、2，7一二羟基萘、4，4-二羟基联苯二酚、3，5一二羟基 甲苯、CHC13、CH2C1、乙酸乙酯、CC1、 ZnC1：、CaC12、Pb(NO3)2、CuCI2、FeC13、CdC12、MnC12、CoC12、NiC1和CrC13等均为分析纯试剂。实验用水 为超纯水。4，6一二正丁氧基-1，3一二磺酰氯(1)按文献 [7]方法合成。 1．2 化合物2a一2d的合成 向100mL两口瓶中