汪小兰有机化学课件第四版2.ppt

对于相等长的碳链，选取含支链最多的碳链。 根据主链的碳原子数，称“某”烷。 图 2.7 乙烷的球棒模型 图 2.8 乙烷的比例模型 图 2.9 乙烷的棍棒模型 图2.10 正丁烷的球棒模型 图2.11 正丁烷的比例模型 正十五烷 曲折形 几个概念： 构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。 3）构象（conformation）：一定构型的分子中，由于单键的 旋转而导致原子和基团在空间的不同排列方式。 2）构型（configuration）：一定构造的分子中，原子和基团 在空间的排布； 1）构造（constitution）：分子中原子间的连接次序和方式； 由于σ键呈圆柱状对称，C－Ｃ单键能够发生旋转，由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间的排布方式不同，分子的这种立体形象——构象。 三、烷烃的构象 1、乙烷的构象 由此产生的异构体——构象异构体(conformers) 重叠式 乙烷的构象 纽 曼 投 影 式 透 视 式 交叉式 纽曼(Newman)投影式： 能量 / (kJ·mol-1) 0 60 120 旋转角度 / ( °) 12.6 交叉式与 重叠式是 乙烷分子 的极限构象 120° 120° 重叠式、交叉式构象比较： 交叉式构象因两个碳原子上的氢原子距离最大，其排斥力较小，分子内能最低，因而较稳定，为优势构象。 乙烷分子的能量曲线 交叉式最稳定为优势构象 对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠 由C2－C3 σ键旋转 产生的构象： 图 2.13 正丁烷构象的模型 2、丁烷的构象 固定C2原子，反时针 旋转C3原子，得到以 下正丁烷的极限构象 稳定性： 对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 邻位交叉式 稳定性: 对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式 丁烷构象的能量曲线图 2-4 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质包括： 化合物的状态、熔点、沸点、密度、折光率和溶解度等称为物理常数。 烷烃为非极性分子，分子间作用力是色散力，随分子量的增大而增大，随分子间距离的增大而迅速减小。 烷烃同系列中，m.p， b.p，d 都随分子量增加而增加，即随碳数增加而增加。 一、物质状态（25℃，一个大气压下） C1~C4烷烃：气体 C5~C16正烷烃：液体 C17以上：固体 二、密度 直链烷烃的密度随分子量的增加而增大，最后趋向于最大值0.78。 三、溶解度 烷烃为非极性化合物，不溶于水，溶于某些有机溶剂。如苯、 氯仿、四氯化碳、其它烷烃。 四、沸点 正烷烃的沸点随着分子量的增加而增高。 烷烃异构体中，支链愈多，沸点愈低。 b.p(℃ )： 36.1 28 9.5 m.p(℃)： -129.7 -159.9 -16.6 正 烷 烃 的 沸 点 曲 线 碳 原 子 数 目 沸点（℃） 不要查表将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 （1）3,3-二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3）2-甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2-甲基己烷 答: (3)＞(2)＞(5)＞(1)＞(4) 正 烷 烃 的 熔 点 曲 线 碳 原 子 数 目 熔点（℃） 五、熔点 正烷烃的熔点随着分子量的增加而增高。 分子结构的对称性越大，熔点也越高。 烷烃的结构 五、烷烃的化学性质 烷烃化学性质不活泼,一般情况下不与强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱等反应。 sp3 杂化 σ键：牢固、稳定 一、取代反应(主要指氯代与溴代，不讨论氟与碘) 烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团所取代的反应。 卤代反应：被卤素取代的反应。也称卤化反应。 （1）黑暗中不反应 （2）强光直射下： （3）紫外光或加热： CH4 : Cl2 = 10 : 1 温度：400～450℃ 主要产物：一氯甲烷 CH4 : Cl2 = 0.263 : 1 温度：400℃ 主要产物：四氯化碳 什么是反应机理？ 反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题： 反应