对异丙基苯甲醛的合成研究.pdfVIP

第 26卷第2期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．26．No．2 2014年 2月 ChemicalResearchandApplication Feb．，2014 文章编号：1004—1656(2014)02-0311-05 对异丙基苯 甲醛的合成研究 齐 勇 ，黄月君 ，潘继刚 (1．山西大学化学化工学院，山西 太原 030006 2．山西药科职业学院，山西 太原 030031) 摘要：以对异丙基苯甲酸为原料经酯化、还原、氧化反应合成了对异丙基苯甲醛。其中催化剂 DMF加快了酯 化反应速率，质子缓释剂乙醇的加入使得还原产率提高了34．5％，当以浓硫酸为质子缓释剂时，对异丙基苯 甲酸可被直接还原为醇，氧化剂 KMnO一CuSO,·5H20以KMnO,含量为50％最佳。合成方法相对安全环保 ， 产品纯度达到了98．6％，总产率达到了73．8％(以对异丙基苯甲酸计)。目标化合物和中间产物通过 HNMR 表征。 关键词：对异丙基苯甲酸 ；酯化反应；还原反应；氧化反应；对异丙基苯甲醛 中图分类号：TQ460．31 文献标志码：A Thesynthesisof4-isopropylbenzaldehyde QIYong，HUANGYue-jun，PANJi．gang’ (1．SchoolofChemistryandChemicalEnsineering，ShanxiUniversity，Taiyuan030006，China； 2．ShanXiPharmaceuticalCollege，Taiyuan030031，China) Abstract：4一Isopropylbenzaldehydewassynthesizedbyusing4一isopropylbenzoicacidasthestartingmaterial throughesterification， reductionandoxidation．Inthispaper，hterateofesterificationWaSacceleratde byaddingDMF，theyieldofreductionwasincreased by34．5％viaaddingethanolna d4-isopropylbenzoicacidcouldbedirectlyreducde tothealcoholbyusingconcentratedsulfuric acidastheprotonreleaseagent．thebestcontentofKMnO4inoxidantWas50％．Syntheticroutewas safeandenvironmenta1．The purityof0bjectproductWas98．6％，andthetotalyieldreached73．8％(calculatedbasde on4-isopropylbermoicacid)．Allstroc— tureswerecharacterizedby H NMR． Keywords：4-·isopropylbenzoicacid；esterification；reduction；oxidation；4-·isopropylbenzaldehyde 对异丙基苯甲醇 (又称枯茗醇)和对异丙基苯 理局 (FDA)列入 GRAS(generallyrecognizedas 甲醛 (又称枯茗醛)都是孜然油 (又称枯茗油， safe)名单，美 国食 品香料与萃取物制造者协会 Cuminoil)的重要组成部分。它们均可用于食品 (FEMA)允许在食品香精、烟用香精、酒用香精中 及化妆品，也可用于香料制备、有机合成及医药中 使用 (FEMANo．2343)…。此外，它们还可用于治 间体研究。枯茗醇具有优雅的花香和轻微的皮革