有机化学复习讲义.doc

有机化学辅导提纲 目录 专题一、有机化合物的命名 系统命名法、烃基、官能团、化合物的类名 专题二、共价键理论和分子几何 1、经典价键理论 2、杂化轨道理论 与分子几何 3、分子轨道理论 4、共振论 5、同分异构 构造异构、构型异构、构象异构 专题三、有机化学反应 1、反应过渡态理论 2、反应机理 3、影响物种内能和反应途径的因素 电子效应：诱导效应、共轭效应、超共轭效应 空间效应 专题四、重要的有机化合物 各类化合物的结构、性质和用途： 烷、烯、二烯、炔、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含N化合物、天然化合物 专题五、有机合成 1、重要的有机合成反应 Wittig、Williamson、Grignard、EM和EAA合成法、 卤代烃的制备 2、有机合成路线设计—合成子法 单官能团： (-切断、(-切断、(-切断 双官能团: 1,3-双官能团化合物的切断 1,5-双官能团化合物的切断 1,6-双官能团化合物的重接 参考书：高等学校教材，有机化学 -1- 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 有机化学：研究有机化合物的结构、性质和应用，以及相关的理论、方法和技术。 专题一 有机化合物的命名 一、IUPAC命名法(系统命名法) 基本原则：结构与名称一一对应 有机化合物的构造名称：取代基的位次-取代基的名称+母体名称 2,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯 原则： (1)最长：母体名称对应的主链 (2)最小：“首位最小”、“位次之和最小” (3)“-”与“,”等符号的正确使用！ (4)取代基在母体名称之前的排列次序：按“次序规则”从小到大排列！ 4-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸 二、次序规则 1、原子的次序：原子的次序以 原子序数为序，同位素以质量为序： I Br Cl F O N C D H ( ( 2、饱和原子团的次序: 首先以一级原子为序，然后以二级原子为序，再以三级原子为序，…直到比出大小次序为止。 原子的级别： 如： OCH3 OH N(CH3)2 NH2 C(CH3)3 一级原子： O O N N C 二级原子： C H C/C H/H 3C 三级原子： 3H — 6H — 9H 所以： OCH3 OH N(CH3)2 NH2 C(CH3)3 再如： 正丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基 1级: C C C C 2级: CHH CHH CCH CCC 3级: CHH CCH C/3H 9H 所以： 正丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基 -2- 3、不饱和原子团的次序 首先写出(-骨架，然后补齐化合价，填上虚假原子 如： -CH=CH2 -C(CH -CHO -COOH 1级原子： C C C C 2级原子： C/C/H C/C/C O/O/H O/O/O 所以： -CH=CH2 -C(CH -CHO -COOH 三、烃基的名称来自烃的习惯名称： 1、重要的烷基： 烷烃 烷基 名称 代号 CH4 -CH3 甲基 -Me CH3CH3 -CH2CH3 乙基 -Et CH3