选修5三章烃的含氧衍生物 四节有机合成ppt课件.pptVIP

有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 * * * * * 【提问】1、对比图中箭头前后物质的结构 ，在结构式上把发生经的官能团标注出来。 2、分析图中的每一步推导过程，是由什么 反应为依据的，在箭头上注明反应 和所需要的物质。 【讲解】通过今天的学习，我们学会的不是某种物质的忝而是合成有机物的思维方法——逆推法。这种方法以目标分子为起点从它的碳骨架结构和官能团进行分析并设计出几种可能的合成路线，在这几种路线中依照绿色合成的思想找到最好的一种。 在化学这门学科中，有机合成是一个很重要的工具。可能毫不夸张的说，有机合成改变了我们的生活。比如：橡胶。天然橡胶来源于橡胶树分泌的液体，经过提炼可以制得。 但是，这样工艺产量相对较小，不能满足人们对橡胶的大量需求。这个时候，就要靠有机合成发挥作用了。 又如：我们知道三硝基甲苯(TNT)是炸药，国防领域的科学家们提出：如果在立方烷上连接尽量多硝基就可能得到爆炸力大的多的物质。经过反复实验终于获得了被称为“超级炸药”的八硝基立方烷C8(NO2)8。 在合成的过程中，许多新的反应被认识，新的理论被挖掘出，而这些新的反应、新的理论为后续的有机合成提供了强有力的支持，不断有更多的更新的物质被合成出来，为人类服务。 * 探讨学习5 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 采用逆合成分析： NaOH C2H5OH 逆合成分析： + NaOH水 合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。 探讨学习6 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶 探讨学习7 答案:某医用胶的合成路线 例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。 例3： 以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT 例4：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 例5：已知 写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3 C6H8O4 例6：选择适宜的合成路线 例7：已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） 各类有机物的相互转化 烃 R—H 卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯类 RCOOR` 卤代 消去 取代 水解 氧化 加氢 酯化 水解 氧化 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH [ CH2—CH ]n Cl CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3CH2Br O=C O=C CH2 CH2 O O 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 主要有机物之间转化 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 加成 必备知识回顾： 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O 有机物间转化关系—— 反应条件归纳 （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△ （四）碳骨架的增减 五、有机成环反应规律 1. 形成环酯 2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚 4.形成环酸酐 5.形成环烃 五、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料