2018高考化学大一轮学考复习考点突破 第十一章 有机化学基础（选考）第35讲 烃的含氧衍生物检测 新人教版.docVIP

第十一章 有机化学基础（选考）第35讲 烃的含氧衍生物 考纲要求　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 考点一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。 (3)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 ________________________________，______________。 (2)催化氧化 ________________________________，______________。 (3)与HBr的取代 ________________________________，______________。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 ________________________________，______________。 (5)与乙酸的酯化反应 ________________________________，______________。 答案　 (1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　　　① (2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　　①③ (3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O　　② (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O　　②⑤ (5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O　　① 5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式：。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 深度思考 1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√) (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×) (5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√) (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×) (7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√) 2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？ 答案　方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。 3．已知H2CO3的电离常数：Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数：Ka＝1.0×10－11。写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式： ________________________________________________________________________。 答案　 题组一　醇、酚结构与性质的区别 1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 答案　D 解析　①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色