有机化学期末复习总结上学期.pptVIP

* * * 硼氢化反应的机理 CH3CH=CH2 + H-BH2 B2H6 亲电加成 CH3CH—CH2 H—BH2 … … ??- ?+ ?- CH3CH—CH2 H BH2 … … … … CH3CH2CH2BH2 硼接近空阻小、?电荷密度高的双键碳，并接纳?电子 负氢与正碳互相吸引 四中心过渡态 烷基硼氧化反应的机理 烷基硼还原反应的机理 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3 CH3OH -CH3O- (e-) NH3 CH3OH 自由基负离子 溶剂化电子 自由基 负离子 环上有给电子取代基时，反应速率减慢。 环上有吸电子取代基时，反应速率加快。 金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液，这是由钠与液氨作用生成的溶剂化电子引起的 有机化合物的转化及合成方法 要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。 熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法在有机合成中应用非常广泛。 炔化物的烃化: 具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链，制备高级炔烃。 格氏试剂法: 格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反