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专题10 模块3 热点题型二 同分异构体
一、同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。
关键要把握好以下两点:
1. 分子式相同
2. 结构式不同
(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)
(2)位置异构(官能团的位置异构)
(3)官能团异构(官能团的种类异构)
同分异构体的书写步骤一般为: 碳链异构 → 位置异构官→能团异构
二、同分异构体的书写方法
1. 碳链异构
基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:
写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
⑵ 写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
⑶ 写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
2. 位置异构
⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。
⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)
例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
苯的同系物,必有苯环,还有3个碳原子,这3个碳原子可以是一个丙基,丙基有2种;也可以是2个取代基,1个甲基、1个乙基,有邻、间、对3种;也可是3个取代基,这3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可3个间位,共有8种。
【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种
3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物)。
可能类别 实 例 CnH2n+2 只能是烷烃,异构类别只有碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4 CnH2n 单烯烃、环烷烃 CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,CH2=CH2,
CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH CCH2CH3,CH3C CCH3,CH2=CH—CH=CH2 CnH2n-6 芳香烃(苯及其同系物) CnH2n+2O 饱和脂肪醇、醚 CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,CH3OCH2CH3 CnH2nO 醛、酮、环醚、环醇、烯基醇 CH3CH2CHO,CH3COCH3,CH=CHCH2OH,
, CnH2nO2 羧酸、酯、羟醛、羟基酮 CH3CH2COOH,CH3COOCH3、HCOOCH2CH3,HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO,CH3COCH2OH CnH2n-6O 酚、芳香 醇、芳香醚
CnH2n+1NO2 硝基烷,氨基酸 CH3CH2N02、H2N—CH2COOH Cn(H2O)m 糖类 C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH20H(CHOH)3COCH20H
C12H22011:蔗糖、麦芽糖
三、判断同分异构体数目的常见方法和思路
⑴ 记忆法
碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷、
碳原子数1~5的一价烷基:甲基一种(-CH3),乙基一(-CH2-CH3)、丙基二种[-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2],-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3]],戊基八种
基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团
如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分
再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价)共有8种。
换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而HCl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同.故五氯乙
又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。
等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有
① 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,12个H原子是等效的。
分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时.)上的氢原子是等效的。如18个H原子是等效的。
利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种;
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