2.1有机物反应类型.ppt

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* * 第一节 有机化学反应类型 复习回顾 C H = C H2 能发生的反应有( ) ①取代反应 ②加成反应 ③聚合反应 ④使溴水退色 ⑤使酸性KMnO4溶液退色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ① ② ③ ④ ⑤ 说说你的判断依据? 【知识工具】 有机化学反应的分析框架: 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应产物 反应类型 反应条件 有机化学反应的主要类型 加成反应 取代反应 有机化学的分类 消去反应 氧化反应 还原反应 复习回顾 ②CH3CH2CH2Br+NaOH 。 复习回顾 H Br H Br Br2 + + F e + HO-NO2 5 0 o C + H 2 O H 2 S O 4 NO2 H S O 3 H + H 2 S O 4 + H 2 O 加热 复习回顾 + E Y + Y H E δ+ δ- 【规律】 H δ+ δ- (1)定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 (2)特点:有上有下 (3)机理 CH3CH2-OH + H-Br CH3CH2-Br + H2O δ+ δ- δ+ δ- 一、取代反应 (4)取代反应的规律 ①一般规律:A1 - B1 + A2-B2 A1-B2 + A2-B1 δ+ δ+ δ— ②某些试剂进行取代反应时断键的位置 与醇发生取代反应时:H-Cl H-Br 与卤代烃发生取代反应时:H-CN H-NH2 与苯发生取代反应时:HO-SO3H HO-NO2 δ+ δ— δ- δ+ δ- δ+ δ+ δ— δ— δ+ δ— δ+ H-OH δ+ δ— δ— (5)α-H被取代的反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子(α-C)上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。 CH3-CH=CH2 + Cl2 Cl-CH2-CH=CH2 + HCl 常见的取代反应类型有哪些? ①烷烃:与气态卤素单质在光照条件下 ②苯环上的取代:与液溴、浓硫酸、浓硝酸等 ③α-H的取代:烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反应:羧酸与醇在浓硫酸催化下 ⑤酯的水解反应 ⑥醇与氢卤酸的取代:酸性条件 ⑦卤代烃的水解:碱性条件 归纳 根据机理实现下列下列取代反应的方程式: (1)CH3CH(OH)CH3 + H-Cl (2)CH3CH2-Br + NaOH (3)CH3CHClCH3 + NaOH ( 4)CH2-CH=CH2 + Cl2 H H2O H2O ▲ ▲ ▲ 练习 ( 5) + Cl2 变式训练 +Br2 +Br2 H2O 有机化学反应的主要类型 不饱和键 原子 二、加成反应 CH3-CH=CH2 + H-Cl 催化剂 CH3-CH2-CH2Cl 主要产物 是推电子基 δ+ δ- δ+ δ- 次要产物 方法引导 规律总结 A1=B1 + A2-B2 δ+ δ- δ+ δ- A1-B1 B2 A2 δ- O CH3-C-CH3 δ+ + H-CN δ+ δ- OH CH3-C-CH3 CN 参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布: δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- H-Cl H-OSO3H H-CN H-NH2 催化剂 变式训练 与 H2 、 X2加成 常见加成试剂 H2、X2、 HX 、H2O H2、HCN 以上试剂均能加成 1、加成反应的结构 C=C O C C≡C 根据机理实现下列下列加成反应的方程式: ①CH ≡ CH+ H-CN ②CH3-CH=CH2+H-Cl ③CH3-CH=CH2+H-OH O ④CH3 -C-H+ H-CN 催化剂 催化剂 δ δ + - 催化剂 ▲ ▲,加压 催化剂 练习 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上,通过石油裂解来制乙烯 [实验室制备乙烯] 将乙醇和浓硫酸的混合物迅速加热至170℃左右。 a 碎瓷片 a 碎瓷片 实验室中制备乙烯的反应原理: CH2-CH2 CH2=CH

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