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第七章 三萜类化合物2
第七章 三萜及其苷类 (Triterpenoids) 7、生源途径 三萜类化合物的生物合成途径从生源来看,(squalene) 通过不同的环化方式转变而来的,而鲨烯是由焦磷酸金 合欢酯(farnesyl pyrophosphate,FPP)尾尾缩合生成。 链状三萜 多为鲨烯类化合物,鲨烯(角鲨烯)主要存在于鲨鱼肝油及其他鱼类的鱼肝油中的非皂化部分,也存在于某些植物油(如茶籽油、橄榄油等)的非皂化部分。2,3-环氧角鲨烯(squalene-2,3-epoxide)是角鲨烯转变为三环、四环和五环三萜的重要生源中间体。 2,3-环氧角鲨烯 羊毛脂醇 单环三萜 从菊科蓍属植物(Achillea odorta)中分离得到蓍醇A(achilleol A)是一个具有新单环骨架的三萜类化合物,这是2,3-环氧鲨烯在生物合成时环化反应停留在第一步的首例,环上取代基除甲基和亚甲基外,还连有 l~3个侧链 蓍醇 A 双环三萜 从海洋生物Asteropus sp.中分离得到的pouoside A-E是一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物,分子中含有多个乙酰基。其中pouoside A具有细胞毒作用。 三环三萜 从蕨类植物伏石蕨(Lemmaphyllum microphyllum var.obovatum)的新鲜全草中分离到两个油状三环三萜类碳氢化合物13H-malabaricatriene和13H-malabaricatriene(1和2), malabaricatriene 1 C13-?H malabaricatriene 2 C13-?H A型——人参二醇 20(S)原人参二醇(抗溶血性) R Ra1 glc 6 arab(p)4 xyl Ra2 glc 6 arab(f)2 xyl Rb1 glc 6 glc Rb2 glc 6 arab (p) Rc glc 6 arab(f) R d glc Rh2 glc 3-o-glc B型-人参三醇(有显著溶血性) 三、甘遂烷型(tirucallane) 四环稠和同羊毛脂烷——反、反、反 不同之处 C13—αCH3 C14—βCH3 C17—α侧链 C20— S 构型 四、环阿尔廷型(环阿屯烷、环菠萝蜜烷)(cycloartane) 结构大多同羊毛脂烷 不同之处—— C19-CH3与C9脱氢形成三C环 五、葫芦烷型(cucurbitane) 不同之处 C19-CH3移到 C9-βCH3 C5βH C8βH C10αH 四环稠和:反、顺、反 六、楝烷型 不同之处: 母核 26个C 四环稠和方式均为反式 C17α侧链——4个脂肪C链 7个CH3 C8、C10、C20、 C22 —4个βCH3、 C4- β 、 α - 2个CH3 C13-αCH3 楝烷型(meliacane) 五环三萜 一、齐墩果烷型(oleanane) 又称 β-香树脂醇型 1、五环稠和——反、反、反、顺 2、8个CH3有顺反— C10、C8、C17-β体 C14α体 C4-α、β2个CH3 C20-α、β2个CH3 3、C3-βOH Δ12(13) 4、-COOH-多在C28、C24 例:齐墩果酸(人参皂苷C型)、 甘草酸、柴胡皂苷、远志皂苷 C型-人参皂苷Ro齐墩果酸型(有显著溶血性) 二、乌苏烷型(ursane) (又称α-香树脂醇型) 立体构型同齐墩果烷 不同之处——C30-βCH3 移到C19位 三、羽扇豆烷型(lupane) E 环为五元环,稠和方式——反、反、反、反 C 19—α异烯丙基取代 其它同上
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