第十一章 第讲.docx

考纲要求　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点一　醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。(3)醇的分类2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应________________________________，______________。(2)催化氧化________________________________，______________。(3)与HBr的取代________________________________，______________。(4)浓硫酸，加热分子内脱水________________________________，______________。(5)与乙酸的酯化反应________________________________，______________。答案　(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　　　①(2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　　①③(3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O　　②(4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O　　②⑤(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O　　①5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×)(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案　方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。3．已知H2CO3的电离常数：Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数：Ka＝1.0×10－11。写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式：________________________________________________________________________。答案　题组一　醇、酚结构与性质的区别1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与3molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应答案　D解析　①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1mol③中的物质最多能与2molBr2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。2．(2016·安徽六校第一次联考)茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构