浙江省2013届新课标高考化学一轮复习导航课件：第8单元第37讲有机合成与有机推断剖析.ppt

【方法技巧点拨】 (1)有同学从甲苯在酸性KMnO4条件下氧化为苯甲酸出发写出了如下的合成反应： 这样的线路显然是错误的。因为苯的同系物不论侧链多长，氧化后的产物都是苯甲酸，更何况本题起始物中还存在碳碳双键呢！所以每步反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰。(2)由于产物中有两种官能团：双键和羧基，而羧基又是通过醇氧化为醛再氧化而得到的。这就有一个问题值得思考： 因羧基是通过醇氧化得到的，而C===C性质活泼容易被氧化，因此，是先把—CH2OH氧化为—COOH，还是 如果解题时没有考虑到C===C溶液被氧化，在合成线路上就很可能会先安排消去得到C===C，这样一来，就无法得到产物。注意反应先后顺序是要注意能否发生其他反应。 考点四 限定合成路线的合成题(如框图型合成题) 例4 利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为： BAD的合成路线如下： 试回答下列问题： (1)写出结构简式 Y_____________________________ D_______________________________。 (2)属于取代反应的有__________(填数字序号)。 (3)1 mol BAD最多可与含________ mol NaOH的溶液完全反应 (4)写出方程式： 反应④____________________________________ B+G→H___________________________________。 【解析】观察BAD的结构发现它是由 反应生成的酯，由D的分子式C7H5O3Na，酸化可得E分子式为C7H6O3，则E的结构为 G，G不能发生银镜反应，可推知G为 F为 ，烃Y为丙烯；B为苯酚，则A为氯苯，烃X为苯。 【答案】 【方法技巧点拨】有机合成题分析方法：(1)顺向合成法：此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。 (2)逆向合成法：此法是一种逆向思维方法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间产物)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。其思维程序可概括为：产品→中间产物→原料。 1. 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。 (2)B→C的反应类型是____________。 (3)写出两种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_________________________。 ①苯环上的一取代产物只有两种； ②能发生银镜反应； ③能与FeCl3溶液发生显色反应。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：__________________________________。 (5)下列关于G的说法正确的是__________。 a．能与溴的四氯化碳溶液反应 b．能与金属钠反应 c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3 【解析】此题主要考查常见有机反应类型，难度一般。推导出各物质的结构是解题的关键： A能发生银镜反应，且被O2氧化为CH3COOH，所以A为CH3CHO；D与CH3OH在浓硫酸作用下应该发生了酯化反应，所以E的结构为 再据转化关系图，其他设问都能迎刃而解。要注意(4)F与NaOH反应，其水解成的(酚)羟基也会与NaOH反应。 【答案】 (1)CH3CHO　(2)取代反应 (4) (5)a、b、d 2.有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化： 已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为： 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，B的名称为__________。 (2)官能团—X的名称为______