2017年高考化学二轮复习 专题十三 常见有机物的结构与性质专题复习 新人教版.docVIP

专题十三 常见有机物的结构与性质 考点一　有机物的结构与同分异构现象 1．有机物的结构 教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 （1）明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120° 乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180° （2）对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2．同分异构现象 （1）同分异构体的种类 碳链异构 官能团位置异构 类别异构(官能团异构) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n－2 炔烃、 二烯烃 CH≡C—CH2CH3与 CH2===CHCH===CH2 CnH2n＋2O 饱和一元醇、 醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、 羟基醛、 羟基酮 CnH2n－6O 酚、芳香醇、 芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、 氨基酸 CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （2）同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 （3）学会等效氢法判断一元取代物的种类。 下列关于的说法正确的是(　　) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9个碳原子在同一平面上 C．有7个碳原子可能在同一直线上 D．最多有5个碳原子在同一直线上 【答案】D 【解析】此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。 (2014·新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【答案】A 【解析】A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 方法技巧 同分异构体的判断方法 1．记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无同分异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种； （5）己烷、C7H8O(含苯环)有5种； （6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 2．基元法：例如：—C4H9有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。—C5H11有8种，则己醇、己醛、己酸各有8种。 3．替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) 4．对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同