新型姜黄素类似物的微波合成及其抗氧化活性.pdfVIP

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2017-06-08 发布于天津
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新型姜黄素类似物的微波合成及其抗氧化活性

学兔兔 2014年第22卷合成化学 Vo1．22，2014 第5期，582~586 Chinese Joumsl of Synthetic Chemistry No．5，582—586 · 研究论文· 新型姜黄素类似物的微波合成及其抗氧化活性张超，陈明弟 (广州医科大学药学院，广东广州 510182) 摘要：采用微波法，取代苯甲醛分别与环戊酮和环己酮经克莱森一斯密特缩合反应制得中间体2，6-双苯亚甲基环己酮(2a一2e)和2，5．双苯亚甲基环戊酮(5a)；2a一2e或5a分别与硫脲或尿素经Biginelli反应合成了8 个新型的姜黄素类似物(3a~3e，4a，4c和6a)，其结构经 H NMR， C NMR，IR和Ms表征。利用DPPH法比较3—6与姜黄素的抗氧化能力。实验结果表明：3—6的抗氧化能力均比姜黄素母核结构高；3比4和6的自由基清除能力强；随用药量增大，抗氧化能力呈现先增强后下降的趋势，并在0．09 mg·mL～一O．12 mg。mL 自由基清除率达最大。关键词：姜黄素类似物；微波辐射；合成；抗氧化活性中图分类号：0526．4 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2014)05-0582-05 Microwave Synthesis and Antioxidant Activities of Novel Curcumin Analogues ZHANG Chao， CHEN Ming—di (School of Pharmacy，Guangzhou Medical University，Guangzhou 510182，China) Abstract：The intermediate analogues，2，6-diphenyl methylene cyclohexyl ketone(2a～2e)or 2，5一 diphenyl methylene cyclopentl ketone(Sa)，were synthesized by Claisen—Schmidt condensation re— action of aromatic aldehyde with cyclohexanone or cyclopentanone．Ei ght novel curcumin analogues (3a一3e，4a，4c and 6a)were synthesized by Biginelli reaction of 2a一2e or 5a with urea or thiou— rea under microwave irradiation．The structures were characterized by H NMR，C NMR IR and ， MS．The antioxidant activities of 3-6 were investigated by DPPH method．The results showed that t