新型手性季鏻盐的合成.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第6期，810～812 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．6，810～812 · 研究简报· 新型手性季鳞盐的合成 张秀秀，林 艳，陈 健，董 曾，樊 浩，崔汉峰 (江西中医药大学药学院，江西南昌 330004) 摘要：以(|s)．联萘酚为原料，与三氟甲磺酸酐反应制得联萘酚三氟甲磺酸酯(2)；2在M(dppp)C1：催化下与 碘甲烷格氏试剂反应得2，2-二甲基联萘(3)；3经溴代反应得2，2-二溴甲基联萘4；4与1，3-双(二苯基膦) 丙烷(dppp)在甲苯中回流合成了一个新型的联萘酚衍生的双中心手性季鳞盐，其结构经 H NMR， P NMR和 FT-IR表征。 关 键 词：联萘酚；手性季鳞盐；合成 中图分类号：0621．3；0627．5 文献标识码：A 文章编号：1005．1511(2014)06-0810-03 Synthesis of a Novel Chiral Quaternary Phosphonium Salt ZHANG Xiu—xiu， LIN Yan， CHEN Jian， DONG Zeng， FAN Hao， CUI Han—feng (Department of Pharmacy，Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine，Nanehang 330004，China) Abstract：An intermediate，2，2-bitriflate一1，1 一binaphthyl(2)，was prepared by substitution reac— tion of(S)一BIONL with Tf20．2，2-Dimethyl一1，1 一binaphthyl(3)was obtained by the methylation reaction of2 with iodomethane Grignard reagent，using Ni(dppp)C12 as the catalyst．2，2 一Dibromom— ethyl一1，1-binaphthyl(4)was synthesized by the bromination reaction from 3．A novel ehiral quater- nary phosphonium salt was synthesized by the reaction of alkylation of 4 with dppp in toluene．The structure WaS characterized by H NMR． P NMR and Fr—IR． Keywords：BIONL；chiral quaternary phosphonium salt；synthesis 手性相转移催化剂主要包括手性季铵盐、手 并成功应用于不对称Henry反应、烷基化反应、 性冠醚和手性季鳞盐等 J，其中手性季鳞盐具 Mannich反应、Michael加成反应和氢磷酰化反应 有广泛的应用前景，并取得了一定的研究成 等，取得了良好的效果；Maruoka小组和马