新型螺[氧化吲哚-3,4＇-噁唑啉]-5＇-磷酸酯类化合物的合成.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第3期，346—349 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．3，346—349 · 快递论文· 新型螺[氧化吲哚．3，4 -嗯唑啉]．5 一磷酸酯类化合物的合成 陈永正 ，赵建强 ，白 玫 。，袁伟成 (I．遵义医学院药学院，贵州遵义 563000； 2．中国科学院成都有机化学研究所，四川成都 610041；3．中国科学院大学，北京 100049) 摘要：以10 mo1％三乙烯二胺为催化剂，3·异硫氰酸酯氧化吲哚与 羰基磷酸酯经aldol／环化反应，合成了一 系列新型的螺[氧化吲哚-3，4-嗯唑啉]_5 -磷酸酯类化合物，收率86％一92％，dr99：1，其结构经 H NMR 和”C NMR表征。 关 键 词：3-异硫氰酸酯氧化吲哚； ．羰基磷酸酯；aldol／环化；合成 中图分类号：0626；0621．3 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2014)03-0346-04 Synthesis of Novel Spiro[indoline-3，4-oxazoline]-5-ylphosphonates CHEN Yong-zheng‘ ZHAO Jian-qiang2 BAI Mei ， ， YUAN Wei。eheng ， ， (1．School ofPharmacy，z~myi MedicalUniversity，Zu~yi 5630OO，China； 2．Chen#u Institute ofOrganio Chemistry，Chinese Academy ofSciences，Chengdu 610041，China； 3．University of Chin~ Academy of Science，~ijins 10ft)@，China) Abstract：A series of novel spiro[indoline-3，4-oxazoline]-5-ylphosphonates were synthesized with yield of 86％-92％and excellent diastereoselectivities(dr99：1)by aldol／eyelization reaction of 3-isothioeyanato oxindole and 0c—earboxyl phosphates using triethylenediamine as the catalyst．The structures were characterized by H NMR and”C NMR。 Keywords：3-isothiocyanatooxindole； -carboxyl phosphates；aldol／cyclization；synthesis 螺环氧化吲哚结构单元广泛存在于许多天然 本课题组 一’ 曾报道了3一异硫氰酸酯氧化吲 分子中，已发现的含3，3 一螺环结构的氧化吲哚类